АКРИЛОНИТРИЛ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Акрилонитрила представляет собой органическое соединение , которое конденсируют формулу CH ₂ CHCN. Это один из простейших существующих нитрилов. Химически и структурно это не что иное, как продукт объединения винильной группы, CH ₂ = CH-, и нитрильной, циано- или цианидной группы, C≡N. Это вещество, оказывающее огромное влияние на мир пластмасс.

Физически это бесцветная жидкость с определенным запахом лука, а в нечистом состоянии имеет желтоватый оттенок. Это легко воспламеняющееся, токсичное и, возможно, канцерогенное вещество, поэтому оно классифицируется как чрезвычайно опасное вещество. По иронии судьбы, из него делают пластмассовые изделия и игрушки для повседневного использования, например, посуду и кубики Lego.

Полимеры акрилонитрила присутствуют в пластике посуды. Источник: Стебулус через Википедию.

В промышленных масштабах акрилонитрил производится с помощью процесса Sohio, хотя есть много других менее прибыльных методов, с помощью которых он также может быть синтезирован. Почти все производимое количество предназначено для производства пластмасс на основе гомополимеров, таких как полиакрилонитрил, или сополимеров, таких как акрилонитрил-бутадиен-стирол.

Структура акрилонитрила

Молекулярная структура акрилонитрила. Источник: Benjah-bmm27 / Public domain

На верхнем изображении мы видим молекулу акрилонитрила, представленную в виде сфер и стержней. Черные сферы соответствуют атомам углерода, а белые и синие сферы соответствуют атомам водорода и азота соответственно. Левый конец, CH ₂ = CH-, соответствует винильной группе, а правый - цианогруппе, C≡N.

Вся молекула плоская, поскольку атомы углерода винильной группы имеют sp ² -гибридизацию . Между тем, углерод цианогруппы имеет sp-гибридизацию, находясь рядом с атомом азота на линии, лежащей в той же плоскости, что и остальная часть молекулы.

Группа CN обеспечивает полярность молекуле, поэтому молекула CH ₂ CHCN образует постоянный диполь, в котором наибольшая электронная плотность направлена ​​к атому азота. Следовательно, присутствуют диполь-дипольные взаимодействия, и они ответственны за то, что акрилонитрил является жидкостью, которая кипит при 77 ºC.

Молекулы CH ₂ CHCN плоские, и можно ожидать, что в своих кристаллах (затвердевших при -84 ºC) они расположены друг на друге, как листы или листы бумаги, таким образом, что их диполи не отталкиваются друг от друга.

свойства

Внешность

Бесцветная жидкость, но с примесью желтоватого оттенка. В этом случае они рекомендуют перегонять его перед использованием. Он летучий, а также имеет сильный запах, похожий на запах лука.

Молярная масса

53,064 г / моль

Температура плавления

-84 ºC

Точка кипения

77 ºC

точка возгорания

-5 ºC (закрытая чашка)

0 ºC (открытая чашка)

температура самовоспламенения

481 ºC

плотность

0,81 г / см ³

Плотность паров

1,83 по отношению к воздуху.

Давление газа

109 мм рт. Ст. При 25 ºC

Растворимость

В воде он имеет растворимость 74 г / л при 25ºC. Акрилонитрил также хорошо растворяется в ацетоне, легком петролейном, этаноле, этилацетате и бензоле.

декомпозиция

При термическом разложении выделяет токсичные газы цианистого водорода, оксидов углерода и оксидов азота.

производство

Сохио процесс

Акрилонитрил можно производить в больших масштабах с помощью многочисленных химических реакций и процессов. Из всех них наиболее распространенным является процесс Сохио, который заключается в каталитическом аммоксидировании пропилена. В реакторе с псевдоожиженным слоем пропилен смешивается с воздухом и аммиаком при температуре от 400 до 510 ºC, где они вступают в реакцию с твердыми катализаторами.

Реагенты поступают в реактор только один раз, при этом происходит следующая реакция:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Обратите внимание, что кислород восстанавливается до воды, а пропилен окисляется до акрилонитрила. Отсюда и название «аммиак», поскольку это окисление, в котором участвует аммиак.

Альтернативные процессы

В дополнение к процессу Сохио можно упомянуть другие реакции, которые позволяют получить акрилонитрил. Очевидно, что не все из них масштабируемы или, по крайней мере, достаточно рентабельны, и при этом они не производят продукты с высоким выходом или чистотой.

Акрилонитрил синтезируют, опять же, из пропилена, но заставляя его реагировать с оксидом азота на катализаторах PbO ₂ -ZrO ₂ в виде аэрогеля. Реакция следующая:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Реакция, в которой не участвует пропилен, начинается с оксида этилена, который реагирует с цианистым водородом с образованием этиленциангидрина; а затем его обезвоживают при температуре 200 ºC в акрилонитриле:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Другая гораздо более прямая реакция - это добавление цианистого водорода к ацетилену:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Однако образуется много побочных продуктов, поэтому качество акрилонитрила ниже, чем у процесса Sohio.

В дополнение к уже упомянутым веществам, лактонитрил, пропионитрил и пропаналь или пропальдегид также служат исходными материалами для синтеза акрилонитрила.

Приложения

Lego в основном изготовлены из АБС-пластика, сополимера, в состав которого входит акрилонитрил. Источник: Pxhere.

Акрилонитрил - важное вещество для индустрии пластмасс. Некоторые из производных пластмасс широко известны. Так обстоит дело с сополимером акрилонитрил-бутадиен-стирол (ABS), из которого изготавливаются детали Lego. У нас также есть акриловые волокна, изготовленные из гомополимера полиакрилонитрила (ПАН).

Среди других пластиков, которые содержат акрилонитрил в качестве мономера или которые зависят от него при производстве, у нас есть: акрилонитрилстирол (SAN), акрилонитрилбутадиен (NBR), акрилонитрилстиролакрилат (ASA), полиакриламид и синтетические каучуки. и нитрильные смолы.

Практически любой природный полимер, такой как хлопок, можно модифицировать, включив акрилонитрил в его молекулярные структуры. Таким образом получают производные нитрила, что делает химию акрилонитрила очень широкой.

Одно из его применений за пределами мира пластмасс - это пестицид, смешанный с четыреххлористым углеродом. Однако из-за их ужасного воздействия на морскую экосистему такие пестициды запрещены или подвергаются строгим ограничениям.

риски

Акрилонитрил - опасное вещество, с которым необходимо обращаться с особой осторожностью. Любое несоответствующее или чрезмерно длительное воздействие этого соединения может быть смертельным при вдыхании, проглатывании или физическом контакте.

Его следует хранить как можно дальше от источников тепла, поскольку это легковоспламеняющаяся и летучая жидкость. Также он не должен контактировать с водой, так как он бурно реагирует с ней.

В дополнение к этому, это возможно канцерогенное вещество, связанное с раком печени и легких. У тех, кто подвергся воздействию этого вещества, наблюдается повышение уровня тиоцианата, выделяемого с мочой, и цианидов в крови в результате метаболизма акрилонитрила.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Акрилонитрил. Получено с: en.wikipedia.org
5. Национальный центр биотехнологической информации. (2020). Акрилонитрил. База данных PubChem., CID = 7855. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Акрилонитрил. ScienceDirect. Получено с: sciencedirect.com
7. Корри Барнс. (2020). Что такое акрилонитрил? - Использование и свойства. Учиться. Получено с: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Синтез акрилонитрила из пропилена и оксида азота смесей на PbO ₂ -ZrO ₂ аэрогеля катализаторов. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488