ИЗОАМИЛАЦЕТАТ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Ацетат изоамиловый представляет собой сложный эфир, молекулярная формула представляет собой СН ₃ СОО (СН ₂ ) ₂ СН (СН ₃ ) ₂ . При комнатной температуре он представляет собой маслянистую, прозрачную, бесцветную, легковоспламеняющуюся и летучую жидкость. На самом деле это слишком летучий и ароматный эфир.

Его основная характеристика - это запах, который способствует аромату многих фруктов, особенно банана или подорожника. Точно так же этот последний фрукт является одним из его природных источников по преимуществу.

Бананы, характерный аромат которых обусловлен изоамилацетатом. Источник: Pixabay.

Отсюда и название бананового масла, которое дано раствору изоамилацетата или смеси изомилацетата с нитроцеллюлозой. Компаунд широко используется в качестве ароматизатора для еды, мороженого и конфет.

Кроме того, он используется в производстве духов различного назначения. Это также растворитель, используемый при экстракции металлов и органических соединений, таких как уксусная кислота.

Изоамилацетат является результатом этерификации изоамилового спирта уксусной кислотой. В учебных лабораториях органической химии этот синтез представляет собой интересный опыт реализации этерификации, наполняя лабораторию банановым ароматом.

Структура изоамилацетата

Структура изоамилацетата. Источник: Бен Миллс

На верхнем изображении показана молекулярная структура изоамилацетата с использованием модели сфер и столбиков. Красные сферы соответствуют атомам кислорода, особенно тем, которые идентифицируют это соединение как сложный эфир; его эфирная часть, ROR, и карбонильная группа, C = O, тогда имеют структурную формулу R ^' COOR.

Слева R ^' представляет собой изопентилалкильный радикал (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; а справа R - метильная группа, которой обязан «ацетат» в названии этого сложного эфира. Это относительно небольшой эфир, способный взаимодействовать с химическими рецепторами обоняния в нашем носу, вызывая сигналы, которые мозг интерпретирует как аромат.

Межмолекулярные взаимодействия

Сама молекула изоамилацетата гибка; Однако изопентильный радикал не способствует межмолекулярным взаимодействиям, поскольку он разветвлен, стерически препятствуя эффективному взаимодействию атомов кислорода посредством диполь-дипольных сил.

Кроме того, эти два кислорода не могут принимать водородные связи; структурно молекула не может их отдать. По сравнению с прерывистыми диполями, изоамилацетат может взаимодействовать межмолекулярно посредством лондонских дисперсионных сил; которые прямо пропорциональны его молекулярной массе.

В этом случае именно молекулярная масса сложного эфира ответственна за то, что его молекулы образуют жидкость с высокой температурой кипения (141 ° C). Точно так же он отвечает за его твердое плавление при температуре -78 ° C.

Банановый аромат

Его межмолекулярные силы настолько слабы, что жидкость достаточно летучая, чтобы наполнять окружающую среду запахом банана. Интересно, что сладкий запах этого эфира может измениться при уменьшении или увеличении количества атомов углерода.

Другими словами, если бы вместо шести алифатических атомов углерода он имел пять (с изобутильным радикалом), его запах напоминал бы запах малины; если бы радикалом был секбутил, запах был бы насыщен следами органических растворителей; а если бы в нем было больше шести атомов углерода, запах стал бы мыльным и металлическим.

свойства

Химические названия

-Изоамилацетат

-Изопентил этаноат

-3-метилбутилацетат

-Изопентилацетат

-Банановое или подорожниковое масло.

Молекулярная формула

C ₇ H ₁₄ O ₂ или CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Молекулярный вес

130,187 г / моль.

Физическое описание

Это маслянистая, прозрачная и бесцветная жидкость.

запах

При комнатной температуре имеет интенсивный и приятный банановый запах.

Вкус

По вкусу он похож на грушу и яблоко.

Точка кипения

124,5 ° С.

Температура плавления

-78,5 ° С.

точка воспламенения

Закрытая чашка 92ºF (33ºC); открытая чашка 100ºF (38ºC).

Растворимость воды

2000 мг / л при 25 ° C.

Растворимость в органических растворителях

Смешивается со спиртом, эфиром, этилацетатом и амиловым спиртом.

плотность

0,876 г / см ³ .

Плотность паров

4,49 (по воздуху = 1).

Давление газа

5,6 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Температура самовоспламенения

680 ° F (360 ° C).

вязкость

-1,03 сПуаз при 8,97 ºC

-0,872 сПуаз при 19,91 ° C.

Теплота сгорания

8000 кал / г.

Порог запаха

Воздух = 0,025 мкл / л

Вода = 0,017 мг / л.

Показатель преломления

1400 при 20 ° С.

Относительная скорость испарения

0,42 (относительно бутилацетата = 1).

Диэлектрическая постоянная

4,72 при 20 ° С.

Место хранения

Изоамилацетат - легковоспламеняющееся и летучее соединение. Поэтому его следует хранить в холодном виде в полностью герметичных контейнерах, вдали от горючих веществ.

Синтез

Его получают путем этерификации изоамилового спирта ледяной уксусной кислотой в процессе, известном как этерификация Фишера. Серная кислота обычно используется в качестве катализатора, но также п-толуолсульфоновая кислота катализирует реакцию:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

Приложения

Ароматизаторы для пищевых продуктов и напитков

Он используется для придания аромата груши воде и сиропам. В Китае его используют для приготовления фруктовых ароматизаторов, таких как клубника, ежевика, ананас, груша, яблоко, виноград и банан. Используемые дозы составляют: 190 мг / кг в кондитерских изделиях; 120 мг / кг в тесте; 56 мг / кг в мороженом; и 28 мг / кг в безалкогольных напитках.

Растворитель и разбавитель

Это растворитель для:

-Нитроцеллюлоза и целлулоид

-Водостойкие лаки

-Эстерская резинка

-Виниловая смола

-Кумароновая смола и касторовое масло.

Он используется в качестве растворителя для определения хрома и используется в качестве экстрагирующего агента для железа, кобальта и никеля. Он также используется в качестве разбавителя для масляных красок и старых лаков. Кроме того, его используют при изготовлении лака для ногтей.

Этот сложный эфир используется в качестве разбавителя при производстве уксусной кислоты. Нефть используется в качестве сырья в процессе окисления, при котором образуется водный раствор уксусной кислоты и других соединений, таких как муравьиная кислота и пропионовая кислота.

В качестве растворителя и носителя других веществ он использовался на заре авиастроения для защиты тканей крыльев самолетов.

ароматы

-Он используется как освежитель воздуха, чтобы скрыть неприятный запах.

-Он используется в качестве парфюма в лаке для обуви.

-Для проверки эффективности противогазов, поскольку изоамилацетат имеет очень низкий порог запаха и не очень токсичен.

-Используется при разработке ароматов, таких как Cyprus; османтус с мягким ароматом; гиацинт; и сильный восточный аромат, используемый в малых дозах, менее 1%.

другие

Его используют при производстве шелка и искусственного жемчуга, фотопленок, водостойких лаков и бронзаторов. Он также используется в текстильной промышленности при крашении и отделке. Используется при химической чистке предметов одежды и тканевой мебели.

Кроме того, изоамилацетат используется в производстве синтетической ткани вискозы; при экстракции пенициллина и как стандартное вещество в хроматографии.

риски

Изоамилацетат может вызвать раздражение кожи и глаз при физическом контакте. Вдыхание может вызвать раздражение носа, горла и легких. Между тем воздействие высоких концентраций может вызвать головную боль, сонливость, головокружение, головокружение, утомляемость и обмороки.

Продолжительный контакт с кожей может стать причиной ее высыхания и трещин.

Ссылки

1. Билбрей Дженна. (30 июля 2014 г.). Изоамилацетат. Мир химии Королевского химического общества. Получено с: chemistryworld.com
2. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Изоамилацетат. База данных PubChem. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Изоамилацетат. Получено с: en.wikipedia.org
4. Королевское химическое общество. (2015). Изоамилацетат. ChemSpider. Получено с: chemspider.com
5. Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси. (2005). Изоамилацетат. , Получено с: nj.gov
6. Химическая книга. (2017). Изоамилацетат. Получено с: chemicalbook.com