ОМЫЛЕНИЕ: РЕАКЦИЯ И ВЕЩЕСТВА, КОТОРЫЕ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ - ХИМИЯ - 2026

Омыления являются основным гидролизом сложного эфира. Это означает, что сложный эфир необратимо реагирует с основанием (NaOH или KOH), образуя спирт и карбоксилаты натрия или калия. Слово означает «мыловарение» и, по сути, это одна из древнейших химических реакций, используемых человечеством.

В вавилонские времена с помощью золы, собранной из древесины, растений и животных жиров, они усовершенствовали искусство мыловарения. Почему животный жир? Причина в том, что он богат триэфирами глицерина (триглицеридами), а древесная зола является источником калия, основного металла.

В противном случае реакция протекает с меньшим выходом, но достаточным для отражения ее воздействия на краски и некоторые поверхности. Так обстоит дело с масляными красками, где пигменты смешаны с маслом (источник сложных эфиров).

Реакция омыления

Механизм

Сложные эфиры имеют ацильную группу (O = C - R), которая подвержена нуклеофильным атакам, таким как OH ^- .

Поскольку атомы кислорода «крадут» электронную плотность у атома углерода, он оказывается с частично положительным зарядом, особенно в случае сложных эфиров.

Следовательно, этот положительный заряд привлекает отрицательные частицы, способные вносить электроны в атом углерода, вызывая нуклеофильную атаку (левая часть изображения). В результате образуется тетраэдрический интермедиат (вторая молекула слева направо).

Отрицательный заряд на кислороде тетраэдрического промежуточного соединения представляет собой продукт ОН ^- окружающее. Затем этот отрицательный заряд делокализован, давая карбонильную группу, а затем «вынуждает» разрыв связи C - OR '. Кроме того, эта делокализация дает карбоновую кислоту RCOOH и ион алкоксида R'O ^- .

Наконец, поскольку реакционная среда является основной, алкоксид депротонирует молекулу воды, а карбоновая кислота реагирует с другим ОН ^- из среды, образуя продукты омыления.

Кинетика

Скорость реакции омыления пропорциональна концентрациям реагентов. Другими словами, при увеличении концентрации эфира (RCOOR ') или основания (NaOH) реакция будет протекать быстрее.

Это также переводится следующим образом: степень омыления первого порядка относительно эфира и первого порядка относительно основания. Вышеизложенное можно выразить следующим математическим уравнением:

Скорость = k

Где k - постоянная или коэффициент скорости, который изменяется в зависимости от температуры или давления; то есть чем выше температура, тем выше скорость омыления. По этой причине среда подвергается кипячению.

Поскольку оба реагента относятся к первому кинетическому порядку, общая реакция имеет второй порядок.

В механизме реакции омыления образование тетраэдрического промежуточного соединения требует нуклеофильной атаки, в которой участвует как сложный эфир, так и основание.

Таким образом, кинетика второго порядка отражается в этом факте, поскольку они вмешиваются в определяющую (медленную) стадию реакции.

Вещества, которые можно получить путем омыления

Основными продуктами омыления являются спирты и соли карбоновых кислот. В кислой среде получают соответствующие RCOOH, полученные омылением жиров и масел, которые известны как жирные кислоты.

Таким образом, мыла состоят из солей жирных кислот, полученных в результате омыления. Какие катионы выходят? Это могут быть Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ и т. Д.

Эти соли растворимы в воде, но осаждаются под действием NaCl, добавленного к смеси, который обезвоживает мыло и отделяет его от водной фазы. Реакция омыления триглицерида выглядит следующим образом:

Глицерин - это спиртовой «Е», а мыло - это все соли образующихся жирных кислот. Здесь каждая боковая цепь -R имеет разную длину и степень ненасыщенности. Следовательно, эти цепи определяют разницу между растительными жирами и маслами.

Таким образом, ключ к созданию мыла заключается в выборе лучших жиров и масел, или, более конкретно, в выборе различных источников триглицеридов.

Эта мыльная белая масса может содержать в своей структуре красители и другие органические соединения, придающие ей приятный аромат и яркие цвета. Отсюда диапазон возможностей ограничивается искусством и призванием в этой профессии.

Однако реакция омыления также является путем синтеза карбоновых кислот и спиртов, который не обязательно связан с глицерином или мылами.

Например, основной гидролиз любого сложного эфира, такого как простой этилацетат, приведет к образованию уксусной кислоты и этанола.

Растворитель действие мыла

Соли жирных кислот растворимы в воде, но не так, как сольватируются ионы; то есть окруженный водянистой сферой. В случае мыла их боковые цепи -R теоретически препятствуют их растворению в воде.

Поэтому, чтобы противодействовать этому энергетически неудобному положению, они ориентируются таким образом, что эти цепи входят в контакт, образуя неполярное органическое ядро, а полярные головки, конец (–COO ^- Na ⁺ ), взаимодействуют с молекулами воды и создать «полярную оболочку».

Сказанное выше проиллюстрировано на верхнем изображении, где показан этот тип структуры, известный как мицелла.

«Черные хвосты» соответствуют гидрофобным цепям, запутывающимся в органическом ядре, защищенном серыми сферами. Эти серые сферы составляют полярную оболочку ^- головки –COO ^- Na ⁺ .

Итак, мицеллы - это скопления (агломерации) солей жирных кислот. Внутри они могут содержать жир, который не растворяется в воде из-за своего неполярного характера.

Как они это делают? И жирная, и -R цепи гидрофобны, поэтому обе имеют высокое сродство друг к другу.

Когда мицеллы окружают жиры, вода взаимодействует с полярной оболочкой, обеспечивая растворимость мыла. Кроме того, мицеллы заряжены отрицательно, вызывая отталкивание друг от друга и, следовательно, создавая дисперсию жира.

Ссылки

1. Энн Мари Хельменстин, доктор философии (03 октября 2017 г.). Определение и реакция омыления. Получено 24 апреля 2018 г. с: thinkco.com
2. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия. Карбоновые кислоты. (шестое изд., страницы 863-866). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. Органическая химия. Липиды (10-е изд., Страницы 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Омыление. Получено 24 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
5. Бойд К. (27 февраля 2015 г.). Разберитесь в химии и истории мыла. Получено 24 апреля 2018 г. с: chemservice.com
6. Лука Лаги. (27 марта 2007 г.). Омыление. Получено 24 апреля 2018 г. с: commons.wikimedia.org.
7. Аманда Крючком. (12 мая 2015 г.). Мицеллы (оттенки серого). Получено 24 апреля 2018 г. с: commons.wikimedia.org.