ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЛИ: СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

Эти органические соли плотно число ионных соединений с большим количеством функций. Ранее они были получены из органического соединения, которое претерпело преобразование, которое позволяет ему нести заряд, а также его химическая идентичность зависит от связанного с ним иона.

Две очень общие химические формулы органических солей показаны на изображении ниже. Первый из них, R-AX, интерпретируется как соединение, в углеродной структуре которого атом или группа A несет положительный + или отрицательный (-) заряд.

Источник: Габриэль Боливар

Как видно, существует ковалентная связь между R и A, RA, но, в свою очередь, A имеет формальный заряд, который притягивает (или отталкивает) ион X. Знак заряда будет зависеть от природы A и химического окружения. .

Если A был положительным, со сколькими X он мог бы взаимодействовать? С одним только, учитывая принцип электронейтральности (+ 1-1 = 0). Однако какова личность X? Анионом X может быть CO ₃ ^2– , требующий двух катионов RA ⁺ ; галогениды: F ^- , Cl ^- , Br ^- и т.д .; или даже другое РА ^- соединение . Варианты неисчислимы.

Кроме того, органическая соль может иметь ароматический характер, что иллюстрируется коричневым бензольным кольцом. Бензоатная соль меди (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, например, состоит из двух ароматических колец с отрицательно заряженными карбоксильными группами, которые взаимодействуют с катионом Cu ²⁺ .

Физические и химические свойства

Из изображения можно утверждать, что органические соли состоят из трех компонентов: органического, R или Ar (ароматическое кольцо), атома или группы, несущей ионный заряд A, и противоиона X.

Подобно тому, как идентичность и химическая структура определяются такими компонентами, точно так же и их свойства зависят от них.

Из этого факта можно резюмировать некоторые общие свойства, которым обладает подавляющее большинство этих солей.

Высокие молекулярные массы

Предполагая моно- или поливалентные неорганические анионы X, органические соли имеют тенденцию иметь гораздо большие молекулярные массы, чем неорганические соли. Это происходит главным образом из-за углеродного скелета, чьи одинарные связи CC и их атомы водорода придают соединению большую массу.

Следовательно, R или Ar ответственны за их высокие молекулярные массы.

Амфифильные и поверхностно-активные вещества

Органические соли - это амфифильные соединения, то есть их структуры имеют как гидрофильные, так и гидрофобные концы.

Что такое крайности? R или Ar представляют собой крайне гидрофобные соединения, поскольку их атомы C и H не обладают большим сродством к молекулам воды.

А ^{+ (-)} , несущий заряд атом или группа, является гидрофильным концом, так как он вносит вклад в дипольный момент и взаимодействует с водой, образуя диполи (RA ⁺ OH ₂ ).

Когда гидрофильные и гидрофобные области поляризованы, амфифильная соль становится поверхностно-активным веществом, веществом, широко используемым для производства детергентов и деэмульгаторов.

Высокая температура кипения или плавления

Подобно неорганическим солям, органические соли также имеют высокие температуры плавления и кипения из-за электростатических сил, управляющих жидкой или твердой фазой.

Однако, поскольку существует органический компонент R или Ar, участвуют другие типы сил Ван-дер-Ваальса (силы Лондона, диполь-дипольные, водородные связи), которые определенным образом конкурируют с электростатическими.

По этой причине твердые или жидкие структуры органических солей в первую очередь являются более сложными и разнообразными. Некоторые из них могут даже вести себя как жидкие кристаллы.

Кислотность и основность

Органические соли обычно представляют собой более сильные кислоты или основания, чем неорганические соли. Это связано с тем, что A, например, в солях амина, имеет положительный заряд из-за его связи с дополнительным водородом: A ⁺ -H. Итак, при контакте с основанием отдайте протон, чтобы он снова стал нейтральным соединением:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H принадлежит к A, но записывается, потому что участвует в реакции нейтрализации.

С другой стороны, RA ⁺ может быть большой молекулой, неспособной образовывать твердые частицы с достаточно стабильной кристаллической решеткой с гидроксильным или гидроксильным анионом OH ^- .

Когда это так, соль RA ⁺ OH ^- ведет себя как сильное основание; даже такие основные, как NaOH или KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACl + H ₂ O

Обратите внимание на химическое уравнение, что анион Cl ^- заменяет OH ^- , образуя соль RA ⁺ Cl ^- .

Приложения

Использование органических солей будет варьироваться в зависимости от идентичности R, Ar, A и X. Кроме того, их применение также зависит от типа твердого или жидкого, которое они образуют. Некоторые общие положения в этом отношении:

-Служат как реагенты для синтеза других органических соединений. RAX может действовать как «донор» для R-цепи при добавлении к другому соединению, заменяющему хорошую уходящую группу.

-Они являются поверхностно-активными веществами, поэтому их также можно использовать в качестве смазочных материалов. Для этого используются металлические соли карбоксилатов.

-Позволяет синтезировать широкий спектр красителей.

Примеры органических солей

Карбоксилаты

Карбоновые кислоты реагируют с гидроксидом в реакции нейтрализации с образованием карбоксилатных солей: RCOO ^- M ⁺ ; где M ⁺ может быть любым катионом металла (Na ⁺ , Pb ²⁺ , K ⁺ и т.д.) или катионом аммония NH ₄ ^+.

Жирные кислоты - это карбоновые кислоты с длинной алифатической цепью, они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Среди насыщенных - пальмитиновая кислота (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH). Это дает соль пальмитата, тогда как стеариновая кислота (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH образует стеаратную соль. Мыла состоят из этих солей.

В случае бензойной кислоты C ₆ H ₅ COOH (где C ₆ H ₅ - бензольное кольцо), когда она реагирует с основанием, она образует соли бензоата. Во всех карбоксилатах группа -COO ^- представляет собой A (RAX).

Диакилкупраты лития

Диакилкупрат лития полезен в органическом синтезе. Его формула ^- Li ⁺ , в которой атом меди несет отрицательный заряд. Здесь медь представляет собой атом A на изображении.

Соли сульфония

Они образуются в результате реакции органического сульфида с алкилгалогенидом:

R ₂ S + R'X => R ₂ R’S ⁺ X

Для этих солей атом серы несет положительный формальный заряд (S ⁺ ), поскольку он имеет три ковалентные связи.

Соли оксония

Аналогичным образом простые эфиры (оксигенированные аналоги сульфидов) реагируют с гидрокислотами с образованием солей оксония:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Кислый протон HBr ковалентно связывается с атомом кислорода эфира (R ₂ O ⁺ -H), заряжая его положительно.

Соли амина

Амины могут быть первичными, вторичными, третичными или четвертичными, как и их соли. Все они характеризуются наличием атома Н, связанного с атомом азота.

Таким образом, RNH ₃ ⁺ X ^- представляет собой соль первичного амина; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^- вторичного амина; R ₃ NH ⁺ X ^- из третичного амина; и R ₄ N ⁺ X ^- из четвертичного амина (четвертичная аммониевая соль).

Соли диазония

Наконец, соли диазония (RN ₂ ⁺ X ^- ) или арилдиазония (ArN ₂ ⁺ X ^- ) представляют собой отправную точку для многих органических соединений, особенно азокрасителей.

Ссылки

1. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия. (Шестое изд., Страницы 604-605, 697-698, 924). Мак Гроу Хилл.
2. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Соль (химия). Взято с: en.wikipedia.org
4. Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: соли. Получено с: chem.ucla.edu
5. Шеврон Оронит. (2011). Карбоксилаты. . Получено с: oronite.com