ПЕНТАНОН: ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Пентанон представляет собой органическое соединение , принадлежащее к семейству кетонов, химическая формула С ₅ Н ₁₀ О. остается одним из самых простых кетонов, и представляет собой бесцветную жидкость с ароматом , подобным ацетона. С этого момента в отношении числа атомов углерода в их скелете кетоны проявляют позиционную изомерию.

Когда говорят об изомерии положения, это относится к тому, где находится карбонильная группа, C = O. Таким образом, пентанон на самом деле состоит из двух соединений, физические свойства которых немного отличаются друг от друга: 2-пентанон и 3-пентанон (нижнее изображение). Оба являются жидкими, но их точки кипения одинаковы, поэтому их нельзя разделить перегонкой.

Молекулы позиционных изомеров пентанона. Источник: Джинто и Бен Миллс через Википедию.

Однако каждый из двух пентанонов имеет свой собственный путь синтеза, поэтому маловероятно, что существует их смесь; смесь, которую можно разделить замораживанием.

Их использование в качестве органических растворителей особенно ограничено; альтернативы ацетону в средах, где он используется при температуре выше его низкой точки кипения. Точно так же они являются исходными материалами для других органических синтезов, поскольку их группа C = O может быть восстановлена ​​или подвергаться нуклеофильному присоединению.

Химическая структура

Изомеры положения

На изображении у нас есть молекулярные структуры двух позиционных изомеров пентанона, представленные моделью сфер и столбиков. Черные сферы соответствуют углеродным скелетам, белые - атомам водорода, а красные - атомам кислорода группы C = O.

2-пентанон

2-пентанон (см. Выше) имеет группу C = O во втором углероде, что эквивалентно группе C = O в четвертом атоме углерода; то есть 2-пентанон и 4-пентанон эквивалентны, так как достаточно повернуть их на 180 °, чтобы их структуры были одинаковыми.

Слева от C = O находится метильный радикал CH ₃ -, а справа пропильный радикал. Вот почему этот кетон также называют (реже) метилпропилкетоном (МПК). Несимметричность этой конструкции видна с первого взгляда.

3-пентанон

3-пентанон (внизу) имеет группу C = O на третьем углероде. Обратите внимание, что этот изомер является увеличенной версией ацетона, и что он также очень симметричен; два радикала по сторонам группы C = O одинаковы: два этильных радикала, CH ₃ CH ₂ -. Вот почему 3-пентанон также называют диэтилкетоном (или диметилацетоном).

Межмолекулярные взаимодействия

Присутствие карбонильной группы как в 2-пентаноне, так и в 3-пентаноне придает молекуле полярность.

Следовательно, оба изомера пентанона способны взаимодействовать друг с другом посредством диполь-дипольных сил, в которых самая высокая плотность отрицательного заряда, δ-, видимая на карте электростатического потенциала, будет ориентирована вокруг атома кислорода.

Точно так же лондонские дисперсионные силы в меньшей степени взаимодействуют между карбонизированным и гидрогенизированным скелетами.

Поскольку пентанон имеет большую молекулярную площадь и массу по сравнению с ацетоном, этот вклад увеличивает его дипольный момент и позволяет ему иметь более высокую температуру кипения (102 ºC> 56 ºC). Фактически, два изомера испаряются при 102 ° C; при замерзании при разных температурах.

Кристаллы

Симметрии, вероятно, играют важную роль в кристаллизации. Например, температура плавления 2-пентанона составляет -78 ° C, а 3-пентанона -39 ° C.

Это означает, что кристаллы 3-пентанона более устойчивы к температуре; его молекулы более сплочены и требуют большего количества тепла для разделения в жидкой фазе.

Если бы была смесь обоих изомеров, 3-пентанон кристаллизовался бы первым, а 2-пентанон - последним при более низкой температуре. Более симметричные молекулы 3-пентанона ориентируются легче, чем молекулы 2-пентанона: асимметричные и в то же время более динамичные.

Свойства

Внешность

Бесцветные жидкости с ароматом, похожим на ацетон.

Молярная масса

86,13 г / моль

плотность

0,81 г / мл (3-пентанон)

0,809 г / мл (2-пентанон)

Температура плавления

-78 ºC (2-пентанон)

-39 ºC (3-пентанон)

Точка кипения

102 ºC (для обоих изомеров)

Растворимость воды

35 г / л (3-пентанон)

60 г / л (2-пентанон)

Давление газа

35 мм рт. Ст. (3-пентанон)

270 мм рт. Ст. (2-пентанон) при 20 ° C

Эти значения бесполезны для прямого сравнения давлений паров обоих изомеров, поскольку первое указано без температуры, при которой оно было измерено.

точка возгорания

12,78 ° С (3-пентанон)

10 ºC (2-пентанон)

стабильность

Два изомера пентанона чрезвычайно легковоспламеняющиеся, поэтому их следует хранить как можно дальше от источников тепла. Точки воспламенения указывают на то, что пламя может воспламенить пары обоих пентанонов даже при температуре 10ºC.

Синтез

Хотя два изомера пентанона физически и химически очень похожи, их пути синтеза не зависят друг от друга, поэтому маловероятно, что оба они получены в одном синтезе.

2-пентанон

Исходя из реагента 2-пентанола, вторичного спирта, он может быть окислен до 2-пентанона с использованием хлорноватистой кислоты, образующейся in situ, HClO, в качестве окислителя. Окисление будет:

Окисление 2-пентанола до 2-пентанона. Источник: Габриэль Боливар.

Просто связь C-OH становится C = O. Есть и другие методы синтеза 2-пентанона, но из всего этого легче всего понять.

3-пентанон

3-пентанон может быть синтезирован кетоновым декарбоксилированием пропановой кислоты, CH ₃ CH ₂ COOH. Этот путь синтеза дает симметричные кетоны и заключается в том, что одна молекула CH ₃ COOH теряет группу COOH в форме CO ₂ , а другая - ее группу OH в форме H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Другой немного более сложный способ - это прямая реакция смеси этилена, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ и H ₂ с образованием 3-пентанона.

Приложения

Если приложение не является очень строгим, это конкретный синтез или было также показано, что два изомера не дают одинаковых результатов, не имеет значения выбирать между использованием 2-пентанона или 3-пентанона в любом из их применений.

Другими словами, «не имеет значения», хотите ли вы использовать 2-пентанон или 3-пентанон в качестве растворителя для красок или смол или в качестве обезжиривающего средства, поскольку наиболее важными критериями будут его цена и доступность. 3-пентанон используется в автомобильной промышленности для изучения поведения газов в двигателях внутреннего сгорания.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-пентанон. Получено с: en.wikipedia.org
5. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). 2-пентанон. База данных PubChem. CID = 7895. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Королевское химическое общество. (2019). 3-пентанон. Получено с: chemspider.com
7. Профессор Т. Налли. (2013). Окисление 2-пентанола и отгонка продукта. Получено с: course1.winona.edu