НИТРОБЕНЗОЛ (C6H5NO2): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, РИСКИ - ХИМИЯ - 2026

Нитробензола представляет собой ароматическое органическое соединение , состоящее из бензольного кольца , С ₆ Н ₅ - и нитрогруппы -NO ₂ . Его химическая формула - C ₆ H ₅ NO ₂ . Это бесцветная или бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля или крема для обуви.

Нитробензол - очень полезное соединение в химической промышленности, поскольку позволяет получать ряд химических веществ, которые имеют различное применение. Это потому, что он может подвергаться различным типам реакций.

Нитробензол, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Автор: Марилу Стеа.

Среди важных химических реакций - нитрование (которое позволяет добавить в молекулу больше -NO ₂ -групп ) и восстановление (противоположность окислению, поскольку два атома кислорода нитро -NO ₂ -группы удаляются и заменяются атомами водорода).

Из нитробензола можно получить, например, анилин и пара-ацетаминофенол. Последний представляет собой хорошо известный ацетаминофен, который является жаропонижающим (лекарство от лихорадки) и легким анальгетиком (лекарством от незначительной боли).

С нитробензолом следует обращаться с осторожностью, поскольку он раздражает и токсичен, среди некоторых симптомов он может вызвать анемию, и считается, что он вызывает рак. Это также вредно для окружающей среды.

Структура

Нитробензол C ₆ H ₅ –NO ₂ представляет собой плоскую молекулу, образованную бензольным кольцом C ₆ H _5, к которому присоединена нитро –NO ₂ группа . Его молекула плоская, потому что существует электронное взаимодействие между нитро-NO _{2 группой} и бензольным кольцом.

Плоская структура молекулы нитробензола. Электроны двойных связей бензольного кольца стремятся взаимодействовать с нитро-NO _{2 группой} . Автор: Benjah-bmm27. Источник: Wikimedia Commons.

Группа нитро -NO ₂ имеет тенденцию притягивать электроны из бензольного кольца C ₆ H ₅ -.

Резонансные структуры нитробензола. Бензольное кольцо имеет тенденцию иметь положительный заряд, а группа нитро-NO2 имеет тенденцию иметь отрицательный заряд. Первоначально загрузил Самуэле Мадини из итальянской Википедии. . Источник: Wikimedia Commons.

По этой причине молекула имеет немного более отрицательную сторону (где атомы кислорода –NO ₂ ) и немного более положительную сторону (бензольное кольцо).

Кислороды нитрогруппы имеют слегка отрицательный заряд по сравнению с бензольным кольцом. Автор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- Нитробензол.

- Нитробензин.

- Нитробензол.

- Масло или эссенция мирбана или мирбана (термин не используется).

свойства

Физическое состояние

От бесцветной до бледно-желтой маслянистой жидкости.

Молекулярный вес

123,11 г / моль.

Температура плавления

5,7 ° С.

Точка кипения

211 ° С.

Точка возгорания

88 ºC (метод закрытой чашки).

температура самовоспламенения

480 ° С.

плотность

1,2037 г / см ³ при 20 ° С.

Растворимость

Слабо растворим в воде: 0,19 г / 100 г воды при 20 ° C. Полностью смешивается со спиртом, бензолом и диэтиловым эфиром.

Химические свойства

Нитробензол стабилен примерно до 450 ° C, где он начинает разлагаться с образованием (в отсутствие кислорода) NO, NO ₂ , бензол, бифенил, анилин, дибензофуран и нафталин.

Важные реакции нитробензола включают восстановление, нитрование, галогенирование и сульфирование.

При нитровании нитробензола сначала образуется метанитробензол, а при длительном времени реакции получается 1,3,5-нитробензол.

Путем реакции брома или хлора с нитробензолом в присутствии подходящего катализатора получают 3-бромнитробензол (мета-бромонитробензол) или 3-хлорнитробензол (мета-хлорнитробензол).

Примером восстановления является то, что при обработке мета-галогенонитробензолов оловом (Sn) в соляной кислоте (HCl) получаются мета-галогеноанилины.

Сульфирование нитробензола проводят дымящейся серной кислотой при 70-80 ° C, и продукт представляет собой мета-нитробензолсульфоновую кислоту. Его можно восстановить с помощью железа и HCl с получением метаниловой кислоты.

Образование димера

В растворе бензола C ₆ H ₆ молекулы нитробензола связываются друг с другом, образуя димеры или пары молекул. В этих парах одна из молекул находится в перевернутом положении по отношению к другой.

Образование димеров нитробензола с молекулами, одна инвертированная относительно другой, возможно, происходит из-за того, что каждая из них имеет немного более положительно заряженную сторону и противоположную слегка более отрицательно заряженную сторону.

В димере чуть более положительно заряженная сторона одной из молекул, возможно, близка к слегка отрицательно заряженной стороне другой молекулы, так как противоположные заряды притягиваются, и то же самое происходит с двумя другими сторонами.

Димер нитробензола, то есть две молекулы, которые имеют тенденцию держаться вместе в некоторых растворителях. Автор: Марилу Стеа.

Другие свойства

Имеет запах, похожий на запах миндаля или крема для обуви. При понижении температуры он затвердевает в виде зеленовато-желтых кристаллов.

получение

Его получают обработкой бензола C ₆ H ₆ смесью азотной кислоты HNO ₃ и серной кислоты H ₂ SO ₄ . Этот процесс называется нитрованием и включает образование иона нитрония NO ₂ ⁺ благодаря присутствию серной кислоты H ₂ SO ₄ .

- Образование иона нитрония NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (ион нитрония)

- Ион нитрония атакует бензол:

С ₆ Н ₆ + НЕТ ₂ ⁺ → С ₆ Н ₆ НЕТ ₂ ⁺

- Нитробензол образуется:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

В итоге:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Реакция нитрования бензола очень экзотермична, то есть выделяется много тепла, поэтому она очень опасна.

Приложения

При получении анилина и ацетаминофена

Нитробензол в основном используется для синтеза анилина C ₆ H ₅ NH ₂ , который представляет собой соединение, широко используемое для приготовления пестицидов, жевательной резинки, красителей, взрывчатых веществ и лекарств.

Получение анилина происходит путем восстановления нитробензола в кислой среде в присутствии железа или олова, что осуществляется в соответствии со следующими этапами:

Нитробензол → Нитрозобензол → Фенилгидроксиламин → Анилин

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Восстановление нитробензола до анилина. Benjah-bmm27. Источник: Wikimedia Commons.

В зависимости от условий процесс можно остановить на одной из промежуточных стадий, например, фенилгидроксиламином. Исходя из фенилгидроксиламина в сильнокислой среде, пара-аминофенол можно получить:

Фенилгидроксиламин → п-аминофенол

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Последний обрабатывают уксусным ангидридом для получения парацетамола (ацетаминофена), известного жаропонижающего и легкого анальгетика, то есть лекарства от лихорадки и боли.

Иногда можно лечить детей с лихорадкой ацетаминофеном. Ацетаминофен - производное нитробензола. Автор: Аугусто Ордонез. Источник: Pixabay.

Таблетки ацетаминофена, производное нитробензола. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Мишель Трайб из Оттавы, Канада, производная работа: Анри. Источник: Wikimedia Commons.

Другой способ получения анилина - восстановление нитробензола монооксидом углерода (CO) в водной среде в присутствии очень маленьких частиц (наночастиц) палладия (Pd) в качестве катализатора.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

При получении других химических соединений

Нитробензол - это отправная точка для получения большого разнообразия соединений, используемых в качестве красителей, пестицидов, лекарств и косметики.

Некоторые красители получаются благодаря нитробензолу. Автор: Эдит Люти. Источник: Pixabay.

Например, он позволяет получить 1,3-динитробензол, который путем хлорирования (добавление хлора) и восстановления (отщепление атомов кислорода) образует 3-хлоранилин. Он используется в качестве промежуточного продукта для пестицидов, красителей и лекарств.

Нитробензол был использован для получения бензидина, который является красителем. Кроме того, нитробензол используется для получения хинолина, азобензола, метаниловой кислоты, динитробензола, изоцианатов или пироксилина среди многих других соединений.

В различных приложениях

Нитробензол используется или использовался как:

- Растворитель для экстракции для очистки смазочных масел, используемых в машиностроении.

- Растворитель для эфиров целлюлозы

- Ингредиент смесей для полировки металлов

- В мыле

- В смесях для полировки обуви

- Консервант для аэрозольных красок

- Компонент смесей для полировки полов

- Заменитель миндальной эссенции

- В парфюмерной индустрии

- При производстве синтетического каучука

- Растворитель в различных процессах

Нитробензол входит в состав некоторых смесей для чистки обуви. D-Кура. Источник: Wikimedia Commons.

риски

Нитробензол токсичен при вдыхании, проглатывании и абсорбции через кожу.

Раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Это может вызвать тип анемии, называемый метгемоглобинемией, который представляет собой снижение способности эритроцитов выделять кислород в ткани и приводит к усталости.

Кроме того, нитробензол вызывает одышку, головокружение, нарушение зрения, одышку, коллапс и смерть. Он также повреждает печень, селезенку, почки и центральную нервную систему.

Считается, что он может быть мутагеном и, возможно, вызывать рак у людей, поскольку он вызвал его у животных.

Кроме того, нитробензол нельзя выбрасывать в окружающую среду. Его токсичность для животных, растений и микроорганизмов делает его очень вредным для экосистем.

Токсичность по отношению к микроорганизмам снижает их биоразлагаемость.

Процедуры по его выведению из окружающей среды

Загрязнение окружающей среды нитробензолом может происходить из-за отходов различных производств, в которых он используется, таких как производство красок или взрывчатых веществ.

Нитробензол - высокотоксичный загрязнитель, который трудно разлагается в естественных условиях, по этой причине он может вызвать серьезное загрязнение питьевой воды и систем орошения сельскохозяйственных культур.

Из-за его высокой стабильности и токсичности по отношению к микроорганизмам его часто выбирают в качестве модели при исследованиях очистки сточных вод.

Изучаются различные способы удаления нитробензола из загрязненной воды. Один из них - это фотокаталитическая деградация, то есть использование солнечного света в качестве ускорителя реакции разложения в присутствии диоксида титана TiO ₂ .

С помощью солнечного реактора можно устранить загрязнение воды нитробензолом. Михай-Космин Паскариу. Источник: Wikimedia Commons.

Также успешно прошли испытания методы микроэлектролиза с катализатором из железа (Fe) и меди (Cu) в керамике. Микроэлектролиз позволяет разрушить нитробензол электрическим током.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Нитробензол. Получено с pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (2002). Органическая химия. 6-е издание. Prentice-Hall.
3. Молдовяну, СК (2019). Пиролиз других азотсодержащих соединений. В пиролизе органических молекул (второе издание). Восстановлено с sciencedirect.com.
4. Смит, PWG et al. (1969). Ароматическое нитрование-нитросоединения. Электрофильные замещения. В ароматической химии. Восстановлено с sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (редакторы) (1983). Индекс Merck. Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов. Издание десятое. Merck & CO., Inc.
6. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. (1990). Пятое издание. Том A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. и другие. (2012). Фотокаталитическое разложение нитробензола под действием УФ-излучения за счет связывания диоксида титана на кварцевой трубке. Международный журнал фотоэнергетики, том 2012, ID статьи 681941. Получено с сайта hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Образование антипараллельного димера нитробензола в неполярных растворителях. AIP Advances 4, 067130 (2014). Восстановлено с doaj.org.
9. Крогул-Собчак, А. и др. (2019). Восстановление нитробензола до анилина CO / H ₂ O в присутствии наночастиц палладия. Catalysts 2019, 9, 404. Восстановлено с mdpi.com.
10. Ян Б. и др. (2019). Опытно-промышленное производство, свойства и применение каталитического керамического наполнителя Fe / Cu для очистки сточных вод от нитробензольных соединений. Catalysts 2019, 9, 11. Восстановлено с mdpi.com.