НЕОПЕНТИЛ: СОСТАВ, ХАРАКТЕРИСТИКИ, НОМЕНКЛАТУРА, ОБРАЗОВАНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Неопентила или неопентили представляет собой группу - заместителя или алкильный фрагмент, чья формула (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -, и неопентан дрейф, один из нескольких структурных изомеров , имеющих алкан пентана. Это одна из пентильных групп, наиболее часто встречающихся в природе или в бесчисленных органических соединениях.

Приставка neo происходит от слова «новый», возможно, имея в виду время открытия этого типа структуры среди изомеров пентана. В настоящее время его использование отклонено рекомендациями IUPAC; однако он все еще часто используется, помимо того, что применяется для других подобных алкильных заместителей.

Структурная формула неопентила. Источник: Benjah-bmm 27.

На верхнем изображении представлена ​​структурная формула неопентила. Любое соединение, которое содержит его в качестве основной части своей структуры, может быть представлено общей формулой (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R, где R представляет собой алифатическую боковую цепь (хотя она также может быть ароматической, Ar), функциональной группой или гетероатом.

Если мы заменим R на гидроксильную группу, мы получим неопентиловый спирт, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. В примере с этим спиртом неопентил охватывает почти всю структуру молекулы; когда это не так, говорят, что это фракция или просто фрагмент молекулы, поэтому он ведет себя просто как еще один заместитель.

Номенклатура и обучение

Образование неопентила из неопентана. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.

Неопентил - это общее название, под которым известен этот пентильный заместитель. Но согласно правилам номенклатуры, регулируемым IUPAC, его название - 2,2-диметилпропил (справа от изображения). Можно видеть, что действительно есть две метильные группы, присоединенные к углероду 2, которые вместе с двумя другими составляют углеродный скелет пропила.

С учетом сказанного, неопентиловый спирт стал называться 2,2-диметилпропан-1-ол. По этой причине префикс neo- остается в силе, так как его намного легче назвать, если ясно, к чему он конкретно относится.

Сначала также было сказано, что неопентил является производным неопентана, а точнее: 2,2-диметилпропана (слева от изображения), который выглядит как крест. Если бы один из четырех его CH ₃ потерял любой из своих атомов водорода (в красных кружках), немедленно образовался бы неопентильный радикал (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ ·.

Как только этот радикал присоединяется к молекуле, он становится неопентильной группой или заместителем. В этом смысле образование неопентила «легко».

Состав и характеристики

Неопентил является объемным заместителем даже в большей степени, чем трет-бутил; Фактически, у обоих есть что-то общее, а именно то, что у них есть 3-й углерод, связанный с тремя CH ₃ . Как ни странно, неопентил и трет-бутил более похожи, чем третпентил (1,1-диметилпропил) и трет-бутил.

Структура трет-бутила представляет собой (CH ₃ ) ₃ C-, а структура неопентила представляет собой (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; то есть они различаются только тем, что последний имеет метиленовую группу, CH ₂ , рядом с 3 ° углеродом. Таким образом, неопентил проявляет все объемные и структурные свойства тербутила, с углеродной цепью, длиннее всего на один дополнительный атом углерода.

Неопентил еще более объемный и вызывает большие стерические затруднения, чем трет-бутил. Его конец напоминает лопасти вентилятора или трехпалую ногу, чьи звенья CH и CC вибрируют и вращаются. В дополнение к этому, мы должны теперь добавить правильные вращения CH ₂ , что увеличивает молекулярное пространство, которое занимает неопентил.

Помимо того, что было объяснено, неопентил обладает теми же характеристиками, что и другие алкильные заместители: он гидрофобен, неполярен и не представляет ненасыщенных или ароматических систем. Он настолько объемный, что в качестве заместителя начинает уменьшаться; иными словами, его не так часто можно обнаружить, как в случае тербутила.

Примеры

Соединения с неопентилом получают путем изменения идентичности R в формуле (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R. Поскольку группа является такой объемной, доступно меньше примеров, в которых она встречается в качестве заместителя или где она рассматривается как фракция. небольшой молекулярной структуры.

Галогениды

Если мы заменим атом R на атом галогена, мы получим неопентил (или 2,2-диметилпропил) галогенид. Таким образом, мы имеем неопентилфторид, хлорид, бромид и йодид:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ИК ₂ С (СН ₃ ) ₃

Все эти соединения являются жидкими и, вероятно, будут использоваться в качестве доноров галогенов для определенных органических реакций или для выполнения квантово-химических расчетов или молекулярного моделирования.

Неопентиламин

Когда R замещает ОН, получается неопентиловый спирт; но если вместо этого это NH ₂ , то у нас будет неопентиламин (или 2,2-диметилпропиламин), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Опять же, это соединение является жидкостью, и доступной библиографической информации для объяснения его свойств не так много.

Неопентилгликоль

Структурная формула неопентилгликоля. Источник: Emeldir через Википедию.

Неопентилгликоль или 2,2-диметилпропан-1,3-диол представляет собой уникальный случай, когда пентильная группа имеет два замещения (верхнее изображение). Обратите внимание, что неопентил распознается в центре структуры, в которой другой из CH ₃ теряет H для связывания со второй группой OH, тем самым дифференцируясь от неопентилового спирта.

Как и ожидалось, это соединение имеет более сильные межмолекулярные взаимодействия (более высокую температуру кипения), потому что оно может устанавливать большее количество водородных связей.

Литий неопентил

Структурная формула неопентила лития. Источник: Эдгар 181 через Википедию.

Заменив атом лития R на атом лития, мы получаем металлоорганическое соединение, называемое неопентилом лития, C ₅ H ₁₁ Li или (CH ₃ ) CCH ₂ Li (верхнее изображение), в котором выделяется ковалентная связь C-Li.

Неопентил тозилат

Молекула неопентилтозилата. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.

На верхнем изображении представлена ​​молекула неопентилтозилата, представленная моделью сфер и столбиков. Это пример, где R представляет собой ароматический сегмент Ar, состоящий из тозилатной группы, которая представляет собой толуол с сульфатом в -пара положении. Это редкое соединение в литературе.

В неопентилтозилате неопентил не имеет приоритета, но находится в качестве заместителя, а не в центральной части структуры.

Неопентил 2,3,4,5,6-пентафторбензоат

Неопентил 2,3,4,5,6-пентафторбензоат. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.

Наконец, у нас есть еще один необычный пример: неопентил-2,3,4,5,6-пентафторбензоат (верхнее изображение). В нем, опять же, неопентильная группа находится в качестве заместителя, бензоат вместе с пятью атомами фтора, связанными в бензольном кольце, составляет существенную часть молекулы. Обратите внимание на то, как неопентил узнается по внешнему виду "ножка или крест".

Неопентильные соединения, будучи очень объемными, встречаются в меньшем количестве по сравнению с другими соединениями с меньшими алкильными заместителями; такие как метил, циклобутил, изопропил, трет-бутил и т. д.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. Издание 5 ^ta . Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
4. Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: неопентильная группа. Получено с: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Пентиловая группа. Получено с: en.wikipedia.org