МЕТИЛАМИН: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ. - ХИМИЯ - 2025

Метиламин представляет собой органическое соединение , формула которого конденсируют CH ₃ NH ₂ . В частности, это простейший первичный алкиламин из всех, поскольку он содержит только один алкильный заместитель, что равносильно утверждению, что существует только одна ковалентная связь CN.

В нормальных условиях это газообразный аммиак, который пахнет рыбой, но его относительно легко конденсировать и транспортировать в герметичных резервуарах. Кроме того, он может заметно растворяться в воде, в результате чего получаются желтоватые растворы. С другой стороны, он также может транспортироваться в твердом виде в форме его гидрохлоридной соли CH ₃ NH ₂ · HCl.

Молекула метиламина. Источник: Benjah-bmm27 через Википедию.

Метиламин промышленно производится из аммиака и метанола, хотя существует множество других методов производства в лабораторных масштабах. Его газ очень взрывоопасен, поэтому любой источник тепла рядом с ним может вызвать большой пожар.

Это соединение, пользующееся большим коммерческим спросом, но в то же время имеющее серьезные юридические ограничения, поскольку оно служит сырьем для наркотиков и психотропных веществ.

Структура

На изображении выше показана молекулярная структура метиламина, представленная в виде шариковой ручки. Черная сфера соответствует атому углерода, синяя - атому азота, а белая - атомам водорода. Следовательно, это небольшая молекула, в которой метан, CH ₄ , теряет H через группу NH ₂ , давая CH ₃ NH ₂ .

Метиламин - очень полярная молекула, потому что атом азота притягивает электронную плотность от атомов углерода и водорода. Он также обладает способностью образовывать водородные мостики между компендиумом своих межмолекулярных сил. Каждая молекула CH ₃ NH ₂ может отдавать или принимать последовательную водородную связь (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Однако его молекулярная масса значительно мала, помимо того факта, что части СН ₃ мешают указанным водородным связям. В результате метиламин в нормальных условиях является газом, но может конденсироваться при температуре -6 ° C. Когда он кристаллизуется, он делает это по орторомбической структуре.

свойства

Внешность

Бесцветный газ или жидкость, водные растворы которых могут иметь желтоватый оттенок.

запах

Неприятно, похоже на смесь рыбы и нашатырного спирта.

Молярная масса

31,058 г / моль

Температура плавления

-93,10 ºC

Точка кипения

Около -6 ºC. Следовательно, это газ, способный конденсироваться при не слишком низких температурах.

плотность

656,2 кг / м ³ при 25 ° С. Его пары в 1,1 раза плотнее воздуха, а его жидкость или конденсат примерно в 0,89 раза плотнее воды.

Давление газа

При комнатной температуре давление его паров колеблется в пределах 3,5 атм.

Дипольный момент

1,31 D

Растворимость воды

1080 г / л при 20 ° С. Это газ, который очень хорошо растворяется в воде, потому что обе молекулы полярны и связаны друг с другом за счет образования водородных связей (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

основность

Константа основности метиламина (pK _b ) равна 3,36. Это значение указывает на то, что это существенно основное вещество, даже в большей степени, чем сам аммиак, поэтому, растворенный в воде, он выделяет определенное количество ионов ОН ^- при гидролизе:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Метиламин более основной, чем аммиак, потому что его атом азота имеет более высокую электронную плотность. Это связано с тем, что CH ₃ отдает азоту больше электронов, чем три атома водорода в молекуле NH ₃ . Даже в этом случае метиламин считается слабым основанием по сравнению с другими алкиламинами или аминами.

точка возгорания

-10ºC в закрытом тигле, значит, это легковоспламеняющийся и опасный газ.

температура самовоспламенения

430 ºC

Поверхностное натяжение

19,15 мН / м при 25 ºC

декомпозиция

Когда он горит, он термически разлагается на оксиды углерода и азота, которые образуют токсичный дым.

производство

Метиламин можно производить или синтезировать коммерческим или промышленным способом или лабораторными методами в меньшем масштабе.

промышленные

Метиламин производят в промышленности в результате реакции, протекающей между аммиаком и метанолом на каталитической подложке из силикагеля. Химическое уравнение этой реакции выглядит следующим образом:

СН ₃ ОН + NH ₃ → СН ₃ NH ₂ + Н ₂ О

В процессе могут образовываться другие алкиламины; однако метиламин является кинетически предпочтительным продуктом.

лаборатория

На лабораторном уровне существует несколько методов, позволяющих синтезировать метиламин в малых масштабах. Одним из них является реакция в сильнощелочной среде КОН между ацетамидом и бромом, во время которой образуется метилизоцианат, CH ₃ NCO, который, в свою очередь, гидролизуется с образованием метиламина.

Метиламин можно сохранить в твердом виде, если его нейтрализовать соляной кислотой, так что образуется гидрохлоридная соль:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Затем гидрохлорид метиламина, также представленный как Cl, можно подщелачивать в безопасном месте для получения водного раствора с растворенным газом:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

С другой стороны, метиламин также можно синтезировать, исходя из гексамина, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , который гидролизуется непосредственно соляной кислотой:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Последовательно хлорид аммония реагирует с формальдегидом в горячем состоянии с образованием метиламина и паров муравьиной кислоты, HCOOH.

Аналогичным образом метиламин можно получить восстановлением нитрометана, CH ₃ NO ₂ металлическим цинком и соляной кислотой.

Приложения

Эфедрин - это лекарство, для коммерческого производства которого требуется метиламин. Источник: Turkeyphant.

Метиламин - это соединение, использование которого часто вызывает споры, поскольку это вещество, используемое при синтезе наркотиков, таких как метамфетамин. На самом деле, его популярность обусловлена ​​желанием, чтобы главные герои телесериала Во все тяжкие должны были получить его любой ценой.

Это соединение также используется в качестве сырья для производства инсектицидов, лекарств, поверхностно-активных веществ, взрывчатых веществ, красителей, фунгицидов, добавок и т.д., на которые он пользуется большим спросом во всем мире, в дополнение к многочисленным юридическим ограничениям на его приобретение.

Его огромная химическая универсальность связана с тем, что его молекула CH ₃ NH ₂ является хорошим нуклеофильным агентом, связывающимся или координирующим с субстратами с более высокой молекулярной массой в различных органических реакциях. Например, это основа для синтеза эфедрина, где CH ₃ NH ₂ включается в молекулу с последующей потерей H.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Метиламин. Получено с: en.wikipedia.org
5. Национальный центр биотехнологической информации. (2020). Метиламин. База данных PubChem., CID = 6329. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Дилан Мэтьюз. (15 августа 2013 г.). Вот что в «Во все тяжкие» говорится о метамфетаминах правильно и неправильно. Получено с: washtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Приготовление метиламина гидрохлорида. Получено с: Prepchem.com