АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: ХАРАКТЕРИСТИКА И СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2026

В ароматических углеводородах представляют собой органические соединения, которые основаны главным образом на их структуру в бензол циклических соединений шесть атомов углерода в сочетании с водородом, так что возникают сопряженные связи путем делокализации электронов , имеющие среди молекулярных орбиталей.

Другими словами, это означает, что это соединение обладает сигма (σ) связями углерод-водород и пи (π) связями углерод-углерод, которые позволяют электронам свободно перемещаться, чтобы продемонстрировать явление резонанса и другие уникальные проявления, которые являются их собственными. этих веществ.

Бензол

Выражение «ароматические углеводороды» было обозначено для этих соединений задолго до того, как стали известны механизмы их реакций, из-за того простого факта, что большое количество этих углеводородов испускает определенные сладкие или приятные запахи.

Характеристики и свойства ароматических углеводородов

Принимая за основу огромное количество ароматических углеводородов на основе бензола, важно знать, что он представлен в виде бесцветного, жидкого и легковоспламеняющегося вещества, которое получают в некоторых процессах, связанных с нефтью.

Таким образом, это соединение, формула которого C ₆ H ₆ , имеет низкую реакционную способность; Это означает, что молекула бензола довольно устойчива и связана с электронной делокализацией между ее атомами углерода.

гетероарены

Точно так же существует много ароматических молекул, которые не основаны на бензоле и называются гетероаренами, поскольку в их структуре по крайней мере один атом углерода заменен другим элементом, таким как сера, азот или кислород, которые являются гетероатомами.

Тем не менее, важно знать, что соотношение C: H велико в ароматических углеводородах, и из-за этого при их сжигании образуется сильное желтое пламя сажи.

Как упоминалось выше, большая часть этих органических веществ выделяет запах при обращении с ними. Кроме того, эти типы углеводородов подвергаются электрофильным и нуклеофильным заменам для получения новых соединений.

Структура

В случае бензола каждый атом углерода делит электрон с атомом водорода и электрон с каждым соседним атомом углерода. Таким образом, свободный электрон перемещается внутри структуры и генерирует резонансные системы, которые обеспечивают этой молекуле присущую ей большую стабильность.

Чтобы молекула имела ароматичность, она должна подчиняться определенным правилам, среди которых выделяются следующие:

- Быть цикличным (допускает существование резонансных структур).

- быть плоским (каждый из атомов, принадлежащих кольцевой структуре, имеет sp ² -гибридизацию ).

- Способность делокализовать свои электроны (поскольку он имеет чередующиеся одинарные и двойные связи, он представлен кружком внутри кольца).

Таким же образом ароматические соединения также должны подчиняться правилу Хюккеля, которое состоит в подсчете π-электронов, присутствующих в кольце; только если это число равно 4n + 2, они считаются ароматическими (n - целое число, равное или большее нуля).

Помимо молекулы бензола, многие его производные также являются ароматическими (при условии, что они соответствуют указанным выше предпосылкам и сохраняется кольцевая структура), как и некоторые полициклические соединения, такие как нафталин, антрацен, фенантрен и нафтацен.

Это также относится к другим углеводородам, которые не содержат бензола в качестве основания, но считаются ароматическими, например, пиридин, пиррол, фуран, тиофен.

Номенклатура

Для молекул бензола с одним заместителем (монозамещенных), которые представляют собой те бензолы, в которых атом водорода замещен другим атомом или группой атомов, название заместителя обозначается одним словом, за которым следует слово бензол.

Примером является представление этилбензола, показанное ниже:

Точно так же, когда в бензоле есть два заместителя, следует отметить расположение заместителя номер два по отношению к заместителю номер один.

Чтобы добиться этого, вы начнете с нумерации атомов углерода от одного до шести. Тогда можно увидеть, что есть три типа возможных соединений, которые названы в соответствии с атомами или молекулами, которые являются заместителями, а именно:

Префикс o- (орто-) используется для обозначения заместителей в положениях 1 и 2, термин m- (мета) для обозначения заместителей при атомах 1 и 3, а выражение p- (для -) для обозначения заместителей в положениях 1 и 4 соединения.

Точно так же, когда имеется более двух заместителей, они должны быть названы с указанием их положений цифрами, чтобы они могли иметь наименьшее возможное число; и когда они имеют одинаковый приоритет в своей номенклатуре, они должны быть упомянуты в алфавитном порядке.

Вы также можете использовать молекулу бензола в качестве заместителя, и в этих случаях она называется фенилом. Однако в случае полициклических ароматических углеводородов они должны быть названы с указанием положения заместителей, затем имени заместителя и, наконец, названия соединения.

Приложения

- Одно из основных применений - в нефтяной промышленности или в органическом синтезе в лабораториях.

- Витамины и гормоны выделяются (почти полностью), как и подавляющее большинство приправ, используемых на кухне.

- Органические настойки и отдушки натурального или синтетического происхождения.

- Другими важными ароматическими углеводородами являются неалициклические алкалоиды, а также соединения со взрывоопасными свойствами, такие как тринитротолуол (широко известный как TNT) и компоненты слезоточивого газа.

- В медицинских целях можно назвать некоторые обезболивающие, содержащие молекулу бензола в своей структуре, включая ацетилсалициловую кислоту (известную как аспирин) и другие, такие как ацетаминофен.

- Некоторые ароматические углеводороды очень токсичны для живых существ. Например, известно, что бензол, этилбензол, толуол и ксилол являются канцерогенными.

Ссылки

1. Ароматические углеводороды. (2017). Wikipedia. Получено с en.wikipedia.org
2. Чанг, Р. (2007). Химия. (9-е изд). McGraw-Hill.
3. Калверт, Дж. Г., Аткинсон, Р. и Беккер, К. Х. (2002). Механизмы атмосферного окисления ароматических углеводородов. Восстановлено с books.google.co.ve
4. Комитет ASTM D-2 по нефтепродуктам и смазочным материалам. (1977). Руководство по анализу углеводородов. Восстановлено с books.google.co.ve
5. Харви, Р.Г. (1991). Полициклические ароматические углеводороды: химия и канцерогенность. Восстановлено с books.google.co.ve