ГЕПТАН (C7H16): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Гептан представляет собой органическое соединение, химическая формула представляет собой С ₇ Н ₁₆ и включает в себя девять структурные изомеры, из которых наиболее известным является линейным. Это углеводород, в частности алкан или парафин, который содержится в большинстве лабораторий органической химии, будь то учебные или исследовательские.

В отличие от других парафиновых растворителей, гептан имеет более низкую летучесть, что делает его относительно безопасным в использовании; до тех пор, пока вокруг ваших паров нет источника тепла, и вы работаете в вытяжном шкафу. Помимо его воспламеняемости, это соединение, достаточно инертное, чтобы служить средой для органических реакций.

Молекула N-гептана представлена ​​шарообразной моделью. Источник: Бен Миллс и Джинто

На верхнем изображении показана структура н-гептана, линейного изомера всех гептанов. Поскольку это наиболее распространенный и коммерчески ценный изомер, а также самый простой в синтезе, следует понимать, что термин «гептан» относится исключительно к н-гептану; если не указано иное.

Однако во флаконах этого жидкого соединения указано, что он содержит н-гептан. Они должны быть открыты в вытяжном шкафу и тщательно измерены.

Это отличный растворитель жиров и масел, поэтому его часто используют при экстракции растительных эссенций или других натуральных продуктов.

Структура

н-гептан и его межмолекулярные взаимодействия

Как видно на первом изображении, молекула н-гептана является линейной, и из-за химической гибридизации ее атомов углерода цепочка принимает зигзагообразную форму. Эта молекула динамична в том смысле, что ее связи CC могут вращаться, заставляя цепь слегка изгибаться под разными углами. Это способствует их межмолекулярным взаимодействиям.

Н-гептан - неполярная гидрофобная молекула, и поэтому его взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона; Это те, которые зависят от молекулярной массы соединения и площади его контакта. Две молекулы н-гептана сближаются друг с другом таким образом, что их цепи «заклиниваются» друг на друга.

Эти взаимодействия достаточно эффективны, чтобы удерживать молекулы н-гептана связными в жидкости, кипящей при 98ºC.

Изомеры

Девять изомеров гептана. Источник: Steffen 962

Сначала было сказано, что формула C ₇ H ₁₆ представляет в общей сложности девять структурных изомеров, из которых н-гептан является наиболее подходящим (1). Остальные восемь изомеров показаны на изображении выше. Обратите внимание на то, что некоторые из них более разветвлены, чем другие. Слева направо, начиная сверху, мы имеем:

(2): 2-метилгексан

(3): 3-метилгексан, который состоит из пары энантиомеров (а и б)

(4): 2,2-диметилпентан, также известный как неогептан.

(5): 2,3-диметилпентан, снова с парой энантиомеров

(6): 2,4-диметилпентан

(7): 3,3-диметилпентан

(8): 3-этилпентан

(9): 2,2,3-триметилбутан.

Каждый из этих изомеров имеет независимые свойства и применения н-гептана, зарезервированные в основном для областей органического синтеза.

Свойства гептана

Внешность

Бесцветная жидкость с запахом бензина.

Молярная масса

100,205 г / моль

Температура плавления

-90,549 ºC, превращаясь в молекулярный кристалл.

Точка кипения

98,38 ° С.

Давление газа

52,60 атм при 20 ° С. Обратите внимание на высокое давление пара у него, несмотря на то, что он менее летуч, чем другие парафиновые растворители, такие как гексан и пентан.

плотность

0,6795 г / см ³ . С другой стороны, пары гептана в 3,45 раза плотнее воздуха, а это означает, что его пары будут задерживаться в местах, где разливается часть его жидкости.

Растворимость воды

Поскольку гептан является гидрофобным соединением, он практически не растворяется в воде с образованием раствора с концентрацией 0,0003% при температуре 20ºC.

Растворимость в других растворителях

Гептан смешивается с четыреххлористым углеродом, этанолом, ацетоном, петролейным эфиром и хлороформом.

Показатель преломления (

1,3855.

вязкость

0,389 мПа с

Теплоемкость

224,64 Дж / К моль

точка воспламенения

-4 ºC

температура самовоспламенения

223 ºC

Поверхностное натяжение

19,66 мН / м при 25 ºC

Теплота сгорания

4817 кДж / моль.

Реактивность

Пары гептана, когда они находятся вблизи источника тепла (пламени), экзотермически и энергично реагируют с кислородом воздуха:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Однако вне реакции горения гептан представляет собой довольно стабильную жидкость. Его отсутствие реакционной способности связано с тем, что его связи CH трудно разорвать, поэтому он не подвержен замещению. Точно так же он не очень чувствителен к сильным окислителям, пока поблизости нет огня.

Наибольшую опасность гептан представляет его высокая летучесть и воспламеняемость, поэтому существует риск возгорания при разливе его в жарких местах.

Приложения

Растворитель и реакционная среда

Гептан - отличный растворитель для растворения масел и жиров. Источник: Pxhere.

Гидрофобный характер гептана делает его отличным растворителем для растворения масел и жиров. В этом аспекте он использовался как обезжириватель. Однако его наибольшее применение заключается в использовании в качестве экстрагирующего растворителя, поскольку он растворяет липидные компоненты, а также другие органические соединения образца.

Например, если вы хотите извлечь все компоненты молотого кофе, его нужно мацерировать в гептане вместо воды. Этот метод и его разновидности применялись со всеми видами семян, благодаря чему были получены растительные эссенции и другие натуральные продукты.

Гептан, который по своей природе бесцветен, приобретет цвет экстрагированного масла. Затем его вращают, чтобы получить как можно более чистый объем масла.

С другой стороны, низкая реакционная способность гептана также позволяет использовать его в качестве альтернативы при рассмотрении реакционной среды для проведения синтеза. Являясь хорошим растворителем для органических соединений, он гарантирует, что реагенты остаются в растворе и должным образом взаимодействуют друг с другом во время реакции.

Осаждающий агент

В нефтехимии обычной практикой является осаждение асфальтенов из неочищенного образца путем добавления гептана. Этот метод позволяет изучать стабильность различных видов сырой нефти и определять, насколько чувствительны содержащиеся в них асфальтены к осаждению, что создает ряд проблем для нефтяной промышленности.

октан

Гептан использовался в качестве топлива из-за большого количества тепла, которое он выделяет при горении. Однако, что касается автомобильных двигателей, их использование в чистом виде может отрицательно сказаться на их характеристиках. Поскольку он горит очень взрывоопасно, он служит для определения 0 по шкале октанового числа бензина.

Бензин содержит высокий процент гептана и других углеводородов, что позволяет довести октановое число до известных значений (91, 95, 87, 89 и т. Д.).

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Гептан. Получено с: en.wikipedia.org
5. Национальный центр биотехнологической информации. (2020). База данных Heptane PubChem. CID = 8900. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Получено с: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7 сентября 2018 г.). Промышленное использование гептана. Получено с: bellchem.com
8. Андреа Кропп. (2020). Гептан: структура, применение и формула. Учиться. Получено с: study.com