ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ: СВОЙСТВА, ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ

Этиленгликоль является самым простым органическим соединением семейства гликолей. Его химическая формула - C ₂ H ₆ O ₂ , а структурная формула - HOCH ₂ -CH ₂ OH. Гликоль - это спирт, характеризующийся наличием двух гидроксильных групп (ОН), присоединенных к двум соседним атомам углерода в алифатической цепи.

Этиленгликоль - прозрачная жидкость без цвета и запаха. На изображении ниже вы видите его образец в банке. К тому же он имеет сладкий вкус и очень гигроскопичен. Это малолетучая жидкость, поэтому она оказывает очень маленькое давление пара, причем плотность пара превышает плотность воздуха.

Бутылка с этиленгликолем в составе. Источник: Σ64

Этиленгликоль - это соединение, хорошо растворимое в воде, а также смешивающееся со многими органическими соединениями; такие как алифатические спирты с короткой цепью, ацетон, глицерин и т. д. Это связано с их способностью отдавать и принимать водородные связи от протонных растворителей (которые имеют H).

Этиленгликоль полимеризуется во многие соединения, названия которых часто сокращаются до PEG и числа, указывающие их приблизительную молекулярную массу. Например, ПЭГ 400 представляет собой относительно небольшой жидкий полимер. Между тем, большие ПЭГ представляют собой белые твердые вещества с жирным внешним видом.

Свойство этиленгликоля понижать температуру плавления и повышать температуру кипения воды позволяет использовать его в качестве охлаждающей жидкости и антикоагулянта в транспортных средствах, самолетах и компьютерном оборудовании.

свойства

имена

Этан-1,2-диол (IUPAC), этиленгликоль, моноэтиленгликоль (MEG), 1-2-дигидроксиэтан.

Молярная масса

62,068 г / моль

Внешность

Прозрачная бесцветная вязкая жидкость.

запах

Туалет

Вкус

Сладкий

плотность

1,1132 г / см ³

Температура плавления

-12,9 ºC

Точка кипения

197,3 ºC

Растворимость воды

Смешивается с водой, очень гигроскопичный состав.

Растворимость в других растворителях

Смешивается с низшими алифатическими спиртами (метанолом и этанолом), глицерином, уксусной кислотой, ацетоном и аналогичными кетонами, альдегидами, пиридином, основаниями каменноугольной смолы и растворим в эфире. Практически не растворим в бензоле и его гомологах, хлорированных углеводородах, петролейном эфире и маслах.

точка воспламенения

111 ºC

Плотность паров

2.14 по отношению к воздуху принимается за 1.

Давление газа

0,092 мм рт. Ст. При 25 ° C (экстраполяция).

декомпозиция

При нагревании до разложения выделяет едкий и раздражающий дым.

Температура хранилища

2-8 ºC

Теплота сгорания

1189,2 кДж / моль

Теплота испарения

50,5 кДж / моль

Поверхностное натяжение

47,99 мН / м при 25 ° C

Показатель преломления

1.4318 при 20 ºC

Константа диссоциации

pKa = 14,22 при 25 ºC

pH

От 6 до 7,5 (100 г / л воды) при 20 ºC

Коэффициент разделения октанол / вода

Лог P = - 1,69

Химическая структура

Молекулярная структура этиленгликоля. Источник: Бен Миллс через Википедию.

На верхнем изображении у нас есть молекула этиленгликоля, представленная моделью сфер и столбиков. Черные сферы соответствуют атомам углерода, которые составляют его CC-каркас, а на их концах находятся красные и белые сферы для атомов кислорода и водорода соответственно.

Это симметричная молекула, и на первый взгляд можно подумать, что у нее есть постоянный дипольный момент; однако их связи C-OH вращаются, что благоприятствует диполю. Это также динамическая молекула, которая подвергается постоянным вращениям и колебаниям и способна образовывать или получать водородные связи благодаря своим двум группам ОН.

Фактически, эти взаимодействия ответственны за то, что этиленгликоль имеет такую высокую температуру кипения (197 ºC).

Когда температура падает до -13 ° C, молекулы объединяются в ромбический кристалл, где важную роль играют ротамеры; то есть есть молекулы, группы ОН которых ориентированы в разных направлениях.

производство

Окисление этилена

Первым этапом синтеза этиленгликоля является окисление этилена до оксида этилена. В прошлом этилен реагировал с хлорноватистой кислотой с образованием хлоргидрина. Затем его обрабатывали гидроксидом кальция для получения оксида этилена.

Хлоргидриновый метод не очень рентабелен, поэтому метод прямого окисления этилена в присутствии воздуха или кислорода был заменен на оксид серебра в качестве катализатора.

Гидролиз окиси этилена

Гидролиз этиленоксида (ЭО) водой под давлением дает сырую смесь. Смесь вода-гликоль выпаривают и рециркулируют, отделяя моноэтиленгликоль от диэтиленгликоля и триэтиленгликоля фракционной перегонкой.

Реакцию гидролиза этиленоксида можно описать следующим образом:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (этиленгликоль или моноэтиленгликоль)

Компания Mitsubishi Chemical разработала каталитический процесс с использованием фосфора для преобразования оксида этилена в моноэтиленгликоль.

Омега процесс

В процессе Omega оксид этилена первоначально превращается в этиленкарбонат в результате реакции с диоксидом углерода (CO ₂ ). Затем этиленкарбонат подвергают каталитическому гидролизу с получением моноэтиленгликоля с селективностью 98%.

Существует относительно новый метод синтеза этиленгликоля. Он состоит из окислительного карбонилирования метанола до диметилоксалата (DMO) и его последующего гидрирования до этиленгликоля.

Приложения

Охлаждающая жидкость и антифриз

Смесь этиленгликоля с водой позволяет снизить температуру замерзания и повысить температуру кипения, позволяя автомобильным двигателям не замерзать зимой и не перегреваться летом.

Когда процентное содержание этиленгликоля в смеси с водой достигает 70%, температура замерзания составляет -55 ºC, поэтому смесь этиленгликоля и воды можно использовать в качестве охлаждающей жидкости и в качестве защиты от замерзания в тех. условия, в которых это может произойти.

Низкие температуры замерзания растворов этиленгликоля позволяют использовать его в качестве антифриза для автомобильных двигателей; антиобледенение крыльев самолетов; и в борьбе с обледенением лобовых стекол.

Он также используется для хранения биологических образцов при низких температурах, что позволяет избежать образования кристаллов, которые могут повредить структуру образцов.

Высокая температура кипения позволяет использовать растворы этиленгликоля для поддержания низких температур в устройствах или оборудовании, которые выделяют тепло во время работы, например: автомобили, компьютерное оборудование, кондиционеры и т. Д.

дегидратация

Этиленгликоль - очень гигроскопичное соединение, что позволило использовать его для очистки газов, извлекаемых из недр, которые имеют высокое содержание водяных паров. Удаление воды из природных газов способствует их эффективному использованию в соответствующих производственных процессах.

Производство полимеров

Этиленгликоль используется для синтеза полимеров, таких как полиэтиленгликоль (ПЭГ), полиэтилентерефталат (ПЭТ) и полиуретан. ПЭГ - это семейство полимеров, используемых в таких областях, как сгущение пищевых продуктов, лечение запоров, косметика и т. Д.

ПЭТ используется в производстве всех видов одноразовой тары, которая используется в различных типах напитков и продуктов питания. Полиуретан используется как теплоизолятор в холодильниках и как наполнитель в различных типах мебели.

Взрывчатые вещества

Он используется при производстве динамита, что позволяет снизить температуру замерзания нитроглицерина, что снижает риск его хранения.

Защита древесины

Этиленгликоль используется при обработке древесины, чтобы защитить ее от гниения, вызванного действием грибов. Это важно для сохранности произведений искусства в музеях.

Другие приложения

Этиленгликоль присутствует в среде для суспендирования проводящих солей в электролитических конденсаторах и в стабилизаторах соевой пены. Он также используется при производстве пластификаторов, эластомеров и синтетических восков.

Этиленгликоль используется при разделении ароматических и парафиновых углеводородов. Кроме того, он используется при производстве моющих средств для уборочного оборудования. Он увеличивает вязкость и снижает летучесть чернил, что упрощает их использование.

Также этиленгликоль можно использовать при литье формовочного песка и в качестве смазки при шлифовании стекла и цемента. Он также используется в качестве ингредиента гидравлических тормозных жидкостей и в качестве промежуточного продукта при синтезе сложных эфиров, простых эфиров, полиэфирных волокон и смол.

Среди смол, в которых этиленгликоль используется в качестве сырья, есть алкид, используемый в качестве основы для алкидных красок, применяемых в автомобильных и архитектурных красках.

Отравление и риски

Симптомы от воздействия

Этиленгликоль имеет низкую острую токсичность при контакте с кожей или при вдыхании. Но его токсичность полностью проявляется при проглатывании: смертельная доза этиленгликоля составляет 1,5 г / кг массы тела или 100 мл для взрослого человека весом 70 кг.

Острое воздействие этиленгликоля вызывает следующие симптомы: вдыхание вызывает кашель, головокружение и головную боль. На коже при контакте с этиленгликолем возникает сухость. Между тем в глазах появляется покраснение и боль.

Повреждение при проглатывании

Проглатывание этиленгликоля проявляется болью в животе, тошнотой, потерей сознания и рвотой. Чрезмерное потребление этиленгликоля оказывает повреждающее действие на центральную нервную систему (ЦНС), сердечно-сосудистую систему, морфологию и физиологию почек.

Из-за сбоев в работе ЦНС возникает паралич или нерегулярное движение глаз (нистагм). Со стороны сердечно-легочной системы возникает гипертония, тахикардия и, возможно, сердечная недостаточность. Серьезные изменения произошли в почке, продукте отравления этиленгликолем.

В почечных канальцах происходит расширение, дегенерация и отложение оксалата кальция. Последнее объясняется следующим механизмом: этиленгликоль метаболизируется ферментом молочной дегидрогеназы с образованием гликоальдегида.

Гликоальдегид дает гликолевую, глиоксиловую и щавелевую кислоты. Щавелевая кислота быстро осаждается вместе с кальцием с образованием оксалата кальция, нерастворимые кристаллы которого откладываются в почечных канальцах, вызывая в них морфологические изменения и дисфункцию, что может привести к почечной недостаточности.

Из-за токсичности этиленгликоля в некоторых областях его применения постепенно заменяли пропиленгликолем.

Экологические последствия этиленгликоля

Во время антиобледенения самолеты выделяют значительное количество этиленгликоля, который в конечном итоге накапливается на взлетно-посадочной полосе, что при промывке заставляет воду переносить этиленгликоль через дренажную систему в реки, где его токсичность влияет на жизнь людей. рыбы.

Но не сама токсичность этиленгликоля является основной причиной экологического ущерба. Во время его аэробного биоразложения потребляется значительное количество кислорода, вызывая его уменьшение в поверхностных водах.

С другой стороны, его анаэробное биоразложение может выделять токсичные для рыб вещества, такие как ацетальдегид, этанол, ацетат и метан.

Ссылки

Wikipedia. (2019). Этиленгликоль. Получено с: en.wikipedia.org
Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem. (2019). 1,2-этандиол. CID = 174. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Артем Чепрасов. (2019). Этиленгликоль: структура, формула и применение. Учиться. Получено с: study.com
Лерой Г. Уэйд. (27 ноября 2018 г.). Этиленгликоль. Encyclopdia Britannica. Получено с: britannica.com
А. Доминик Фортес и Эммануэль Суар. (2011). Кристаллические структуры этиленгликоля и моногидрата этиленгликоля. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
ИОПП. (24 декабря 2010 г.). Процесс производства и производства этиленгликоля (EG). Получено с: icis.com
Люси Белл Янг. (2019). Каковы виды использования этиленгликоля? РЕАГЕНТЫ. Получено с: chemicals.co.uk
QuimiNet. (2019). Происхождение, типы и применение этиленгликолей. Получено с: quiminet.com
Р. Гомес, Р. Литепло и М. Е. Кроткий. (2002). Этиленгликоль: аспекты здоровья человека. Всемирная организация здравоохранения, Женева. , Получено с: who.int

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ: СВОЙСТВА, ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025