ДИМЕТИЛАМИН ((CH3) 2NH): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, РИСКИ - ХИМИЯ - 2025

Диметиламина представляет собой органическое соединение , состоящее из двух метильных групп -СН ₃ , прикрепленных к -NH. Его химическая формула: (CH ₃ ) ₂ NH. Это бесцветный газ. Когда он находится в воздухе в низких концентрациях, ощущается рыбный запах. Однако, если он в высокой концентрации, пахнет аммиаком NH ₃ .

Диметиламин присутствует в растениях и животных. Считается, что у людей это происходит из-за распада определенных ферментов, но также и из-за употребления некоторых продуктов, таких как рыба. Если газообразный диметиламин растворяется в воде, он образует сильно щелочные и коррозионные растворы.

Диметиламина. Ring0. Источник: Wikimedia Commons.

Он имеет различное промышленное применение, например, для производства растворителей, для ускорения вулканизации резины, для предотвращения коррозии труб, для производства мыла, для приготовления красителей и для поглощения кислых газов в определенных процессах.

Диметиламин - легковоспламеняющийся газ. Контейнеры, содержащие его, не должны подвергаться воздействию тепла или огня, так как они могут взорваться. Кроме того, его пары раздражают глаза, кожу и дыхательные пути.

Это соединение, которое может быть частью атмосферных аэрозолей, то есть очень мелких капель, обнаруживаемых в атмосфере.

Структура

Диметиламин - вторичный алифатический амин. Это означает, что заместители азота (N) являются алифатическими (–CH ₃ ), что означает, что они не являются ароматическими и их два. Следовательно, они представляют собой два -CH ₃ метила, присоединенные к азоту, который также имеет водород (H).

В молекуле диметиламина азот (N) имеет пару свободных электронов, то есть пару электронов, которые не связаны ни с каким другим атомом.

Строение диметиламина. Автор: Benjah-bmm27. Источник: Wikimedia Commons.

Номенклатура

- Диметиламин

- N, N-диметиламин

- N-метилметанамин

- DMA (аббревиатура от Di-Methyl-Amine).

свойства

Физическое состояние

Бесцветный газ.

Молекулярный вес

45,08 г / моль

Температура плавления

-93 ºC

Точка кипения

7,3 ºC

Точка возгорания

-6,69 ºC (метод закрытой чашки).

температура самовоспламенения

400 ° С

плотность

Жидкость = 0,6804 г / см ³ при 0 ° C.

Пар = 1,6 (относительная плотность по отношению к воздуху, воздух = 1).

Растворимость

Хорошо растворим в воде: 163 г / 100 г воды при 40 ° C. Растворим в этаноле и этиловом эфире.

pH

Водные растворы диметиламина сильно щелочные.

Константа диссоциации

К _б = 5,4 х ^10-4

pK _a конъюгированной кислоты = 10,732 при 25 ° C. Сопряженная кислота представляет собой ион диметиламмония: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Химические свойства

Жидкий диметиламин может разъедать некоторые пластмассы, каучуки и покрытия.

При растворении в воде пара свободных электронов в азоте (N) забирает протон (H ⁺ ) из воды, оставляя OH ^{- свободным} , таким образом образуя очень щелочные и коррозионные растворы:

Диметиламин + вода → Ион диметиламмония + ион гидроксила

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

С азотной кислотой получается нитратная соль, то есть нитрат диметиламмония:

Диметиламин + Азотная кислота → Нитрат диметиламмония

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Другие свойства

При низкой концентрации в воздухе он имеет запах рыбы, а при высоких концентрациях - запах аммиака (NH ₃ ).

Биохимические реакции

В организме диметиламин может подвергаться нитрозированию в слабокислой среде с образованием канцерогенного соединения (CH ₃ ) ₂ N-NO диметилнитрозамина .

Образование диметилнитрозамина происходит из диметиламина и нитрита (нитрита натрия) в желудке (при pH 5-6) под действием бактерий в желудочно-кишечном тракте. Нитрит натрия присутствует в некоторых продуктах питания.

Диметиламин + нитрит натрия → Диметилнитрозамин + гидроксид натрия

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

получение

Диметиламин получают в промышленных масштабах путем реакции метанола (CH ₃ OH) с аммиаком (NH ₃ ) при 350-450 ° C в присутствии алюмосиликатного катализатора (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 СН ₃ ОН + NH ₃ → (СН ₃ ) ₂ NH + 2 Н ₂ О

Поскольку также производятся монометиламин и триметиламин, очистку проводят в серии из четырех-пяти дистилляционных колонн.

Присутствие в природе

Диметиламин содержится в растениях и животных. Он также естественным образом присутствует в большом количестве в моче человека.

Считается, что его присутствие у людей связано с тем, что он вырабатывается определенными типами кишечных бактерий из некоторых соединений, содержащихся в пище.

Некоторые из этих соединений - холин (соединение, которое связано с группой витаминов B) и оксид триметиламина. Также считается, что он происходит из фермента, который ингибирует оксид азота (NO), который образуется в организме.

Некоторые источники информации указывают на то, что повышение уровня диметиламина в моче вызвано употреблением в пищу рыбы и морепродуктов, причем самые высокие значения получаются при употреблении в пищу кальмаров, хека, сардин, меч-рыбы, трески, путассу и ската.

Употребление рыбы может повысить уровень диметиламина в моче. Автор: Анна Суленка. Источник: Pixabay.

Пациенты с избытком диметиламина

Диметиламин считается уремическим токсином, то есть веществом, которое может причинить вред, если его концентрация в моче слишком высока. Фактически, очень высокие уровни диметиламина наблюдались у пациентов с терминальной стадией почечной недостаточности.

Считается, что у этих пациентов может наблюдаться перенаселенность кишечных бактерий, которые могут его продуцировать.

Приложения

Диметиламин или DMA используется для:

- Приготовление других соединений.

- Производство растворителей диметилформамида и диметилацетамида.

- Ускорение вулканизации некоторых каучуков.

- Удаляйте волосы с шкур во время дубления.

- Действует как антиоксидант для растворителей.

- Служит в качестве минерального флотационного агента.

- Препятствует коррозии и как средство против обрастания труб.

- Функционирует как поверхностно-активное вещество.

- Сделайте мыло и моющие средства.

- Выступить химиком по текстилю.

- Действует как антидетонационный агент в топливе и как стабилизатор для бензина.

- Приготовьте красители.

- Поглощение кислых газов.

- Служат топливом для пестицидов и ракет.

- Входить в состав средств для очистки воды.

- Действовать как фунгицид в агрохимических продуктах.

- Уже прекращенные виды использования, такие как привлечение и уничтожение долгоносиков или насекомых, нападающих на хлопок.

Хлопковый завод. Автор: ISAAA KC. Источник: Pixabay.

В прошлом насекомых, нападающих на хлопчатник, убивали диметиламином. MarvinBikolano. Источник: Wikimedia Commons.

риски

Пары диметиламина раздражают кожу, глаза и дыхательные пути.

Попадание в жидком виде на кожу может вызвать обморожение и химические ожоги. Его вдыхание оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье.

Газ DMA вызывает коррозию и может образовывать коррозионные водные растворы. Их водные растворы могут стать легковоспламеняющимися, если они не будут сильно разбавлены.

Диметиламин в газовой форме легко воспламеняется с образованием токсичных паров оксидов азота (NO _x ).

Если контейнер, содержащий этот газ, подвергнется воздействию огня или сильной жары, он может взорваться.

Влияние DMA на атмосферу

Атмосферный аэрозоль (очень маленькие капли смеси природных соединений и / или загрязнителей в атмосфере) оказывает сильное влияние на глобальный климат и качество воздуха в различных регионах мира.

Образование новых аэрозольных частиц еще полностью не изучено.

Подсчитано, что диметиламин вместе с другими соединениями участвует в образовании этих частиц, что, по-видимому, зависит от сильных выбросов DMA в этом районе.

Например, промышленные районы более концентрированы, чем сельскохозяйственные, и это может повлиять на то, как ВРД участвует.

Примечательно, что, по мнению некоторых ученых, сжигание растительного материала, содержащего глифосат (один из наиболее широко используемых гербицидов в мире), может привести к образованию диметиламина.

Атмосферные аэрозоли над Южной Америкой. Диметиламин может способствовать его образованию. MarvinBikolano. Источник: Wikimedia Commons.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Диметиламина. Получено с pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Кирк-Отмер (1994). Энциклопедия химической технологии. Четвертое издание. Джон Вили и сыновья.
3. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (2002). Органическая химия. 6-е издание. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. et al. (редакторы) (1983). Индекс Merck. Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов. Издание десятое. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK et al. (2010). Патофизиология уремии. Алифатические амины. В хронической болезни почек, диализе и трансплантации (третье издание). Восстановлено с sciencedirect.com.
6. Ли, Х. и др. (2019). Влияние атмосферных условий на образование новых частиц на основе серной кислоты, диметиламина и аммиака. Chemosphere 2019; 245: 125554. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
7. Маки, JC и Кеннеди, EM (2019). Пиролиз глифосата и его токсичных продуктов. Environ. Sci.Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.