СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, РЕАКЦИИ - ХИМИЯ - 2025

Сорбиновая кислота представляет собой органическое соединение , твердое вещество, химическая формула С ₆ Н ₈ O ₂ или СН ₃ - (СН) ₄ -CO ₂ H. монокарбоновые кислоты альфа, бета-ненасыщенным и также называется поли жирной кислоты ненасыщенный. Он также известен как гексадиеновая кислота. Это карбоновая кислота с двумя двойными связями C = C.

Он естественным образом присутствует в ягодах рябины, ягодах рябины (Sorbus aucuparia) и ягодах лимонника. Сорбиновая кислота обладает антимикробными свойствами, поэтому ее широко используют в качестве добавки в пищевые продукты для предотвращения размножения грибов, дрожжей и бактерий.

Сорбиновая кислота Автор: Марилу Стеа

Обычно он используется в качестве сорбата калия, натрия или кальция. Его форма действия против микроорганизмов включает инфильтрацию клеточных стенок и ингибирование некоторых важных ферментов, иногда вызывая повреждение генетического материала.

Однако есть микробы, которые становятся устойчивыми к его действию, оставаясь в состоянии покоя, которое активируется, когда условия снова становятся благоприятными. Сорбиновая кислота и сорбаты не считаются токсичными для человека и животных. Однако его безопасность все еще изучается.

Продукты этих реакций были изучены, чтобы определить их потенциальный вред для человека, и некоторые из них оказались безопасными, а другие - мутагенными и генотоксичными.

Поскольку это полиненасыщенное соединение, оно имеет тенденцию реагировать с нуклеофильными соединениями, присутствующими в пище, такими как нитриты, сульфиты и амины.

Структура

Сорбиновая кислота имеет линейный скелет из 6 атомов углерода, в котором есть 2 C = C углерод-углеродные двойные связи или связи и карбоксильная группа –COOH.

Двойные связи C = C находятся на втором и четвертом углероде (C-2 и C-4) и находятся в их транс-транс-форме.

Структура сорбиновой кислоты, в которой наблюдается транс-транс расположение двойных связей C = C. Капаччио. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Сорбиновая кислота

- 2,4-гексадиеновая кислота

- (2E, 4E) -гекса-2,4-диеновая кислота

- транс, транс -2,4-гексадиеновая кислота

- 2-пропенилакриловая кислота.

свойства

Физическое состояние

Бесцветное или белое кристаллическое твердое вещество. Он кристаллизуется из воды или спирта в виде иголок.

Порошок сорбиновой кислоты. INDIAMART. Источник: Wikipedia Commons.

Молекулярный вес

112,13 г / моль

Температура плавления

134,5 ºC (начинает сублимироваться выше 60 ºC)

Точка кипения

228 ºC, кипит с разложением.

Точка возгорания

127 ºC (метод закрытой чашки).

плотность

1,2 г / см ³

Растворимость

Слабо растворим в воде, 1,56 г / л при 20 ºC. Растворим в этаноле. Хорошо растворяется в эфире.

Константа диссоциации

pK _a = 4,76 при 25 ° C

Химические свойства

Будучи диненасыщенным соединением, он склонен к самоокислению в присутствии кислорода. Однако в своей сухой кристаллической твердой форме он очень стабилен.

Его автоокисление в водном растворе зависит от многих факторов, включая pH. При низком pH (кислом) он склонен к окислению легче, чем при высоком pH (щелочном), что, по-видимому, связано с тем, что при щелочном pH он превращается в свой сорбат-ион, который менее склонен к окислению.

Его система сопряженных двойных связей (то есть связей, которые разделяют электроны) означает, что он может реагировать со многими нуклеофильными агентами (атомами, у которых есть избыточные электроны, поэтому они ищут атом с небольшим количеством электронов).

Среди таких нуклеофильных агентов выделяются тиолы R-SH, сульфиты SO ₃ ² , NO ₂ ^- нитриты и амины R-NH ₂ .

Другие свойства

В присутствии пара он летуч, не разлагаясь.

Его вкус слегка кисловатый и терпкий. Имеет практически незаметный запах.

Применение мазей или лекарств для местного применения, содержащих сорбиновую кислоту, может вызвать кожную контактную аллергию у некоторых чувствительных людей.

Нанесение сорбиновой кислоты непосредственно на кожу вызывает сильное раздражение.

Использование в пищевой промышленности

Сорбиновая кислота - противомикробный агент, эффективный против широкого спектра микроорганизмов, таких как грибы, бактерии и дрожжи, и имеет низкую токсичность для людей и животных, поэтому она используется в качестве консерванта для многих пищевых продуктов.

Это ингибитор роста микробов. Количество или концентрация используемой сорбиновой кислоты зависит от типа пищи, ее pH, бактерий или грибков, с которыми нужно бороться, а также от правил, установленных властями в отношении пищевых продуктов и безопасности.

Сорбиновая кислота в основном используется в виде сорбатов калия, натрия или кальция, которые лучше растворяются в водной среде. Некоторые источники сообщают, что его действие более эффективно в кислой среде и что он действует лучше, чем бензоат (другой консервант пищевых продуктов).

Согласно некоторым исследованиям, сорбиновая кислота метаболизируется в организме человека, как и другие жирные кислоты, превращаясь в CO ₂ и воду. По этой причине он не накапливается в организме.

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, или FDA, классифицировало его как «Общепризнанный как безопасный» или GRAS (Общепризнанный как безопасный).

Он широко используется в качестве консерванта во фруктовых соках, винах и других напитках, маргарине, молочных продуктах, таких как свежий сыр, соусы, соленья, рыба, десерты и хлебобулочные изделия, а также во многих других продуктах питания.

Коммерческий напиток, вероятно, содержащий сорбаты. Автор: Мигель Андраде. Источник: Unsplash

Предполагается, что его механизм действия на микробы основан на подавлении ферментов цикла углеводов и лимонной кислоты. Он дезактивирует такие ферменты, образуя связи с их группами –SH.

С другой стороны, он влияет на электрохимический потенциал клеточных мембран микроорганизмов и инфильтрирует их, оказывая свое действие. В некоторых случаях он даже влияет на генетический материал (ДНК и РНК) бактерий.

Реакции сорбиновой кислоты в пище

В пище можно найти различные соединения, в том числе амины R-NH ₂ и другие, добавленные в качестве добавок, например нитриты NO ₂ ^- и сульфиты SO ₃ ^2- .

Амины

Сорбиновая кислота и сорбат калия могут вступать в реакции нуклеофильного присоединения с простыми аминами, образуя циклические структуры типа дигидропиридона.

Эти структуры образуются двойным присоединением аминов к двойным связям сорбата с последующей циклизацией с дегидратацией и потерей амина. Такие реакции могут происходить даже в мягких условиях, например, во время обработки пищевых продуктов (50–80 ° C).

Нитриты

Нитритные соли NO ₂ ^- добавляются в некоторые продукты для подавления роста некоторых бактерий, таких как Clostridium botulinum, бацилла, которая вырабатывает нейротоксины и вызывает ботулизм.

Сорбиновая кислота реагирует с нитритами с образованием 1,4-динитро-2-метилпиррола и этилнитроловой кислоты. Это происходит в условиях, аналогичных условиям желудочного тракта человека.

Продукты, которые, вероятно, содержат нитриты. Автор: Роберт Дётч. Источник: Pixabay.

Sulphites

Сульфиты содержатся в некоторых пищевых продуктах и ​​напитках из-за их консервативных, противомикробных и противогрибковых свойств. Один из таких напитков - вино.

С этими сульфитами реагируют сорбиновая кислота и сорбаты.

Побочные эффекты от его приема

Согласно исследованным источникам, уровни сорбиновой кислоты или сорбата калия, используемые в пищевых продуктах, составляют от 100 до 2000 мг / л пищи.

Приемлемая суточная доза для людей была установлена ​​в течение нескольких лет на уровне 25 мг / кг индивидуального веса.

Хотя сорбиновая кислота и сорбаты используются в течение многих лет и считаются нетоксичными, их полная безвредность для человека еще полностью не установлена. В настоящее время проводится множество медико-научных исследований для выяснения этого вопроса.

Воздействие на животных

Уровень токсичности сорбиновой кислоты и сорбатов по отношению к млекопитающим очень низкий. Исследования были проведены в течение длительного времени и даже при потреблении до 10% от рациона, без отрицательных результатов.

Некоторые беременные кролики страдали сильным раздражением желудка, снижением потребления пищи, учащением выкидышей и смертью. Но эффекты были приписаны сорбиновой кислоте, убивающей естественную флору в кишечнике, что приводило к недоеданию.

В опытах с беременными крысами этого не произошло, но во время беременности наблюдалась потеря веса.

У исследованных животных не было обнаружено опухолевых образований или какой-либо канцерогенной активности этих продуктов.

Его низкую токсичность можно объяснить тем, что организм млекопитающих быстро метаболизирует его так же, как и другие жирные кислоты, превращая его в CO ₂ и воду.

Воздействие на иммунную систему

То же самое происходит и у человека, сорбиновая кислота метаболизируется и не накапливается в организме.

Однако некоторые исследования показали, что сорбиновая кислота может отрицательно регулировать определенные биохимические пути, связанные с функционированием иммунной системы.

Сорбиновая кислота значительно подавляет распад триптофана и производство неоптерина в клетках иммунной системы, таких как моноциты. Оба эффекта включают подавление иммунного ответа Th1-типа.

Это означает, что сорбиновая кислота и сорбаты снижают определенный тип механизма иммунной системы человеческого организма.

Хотя тесты проводились с концентрациями сорбиновой кислоты, которые трудно достичь в системе крови, вполне вероятно, что высокие концентрации достигаются в желудочно-кишечном тракте.

Некоторые источники сообщают, что он может вызывать крапивницу у детей или чувствительных людей, что может быть связано с иммунной системой.

Мутагенные эффекты продуктов их реакций

Различные исследования показали, что сорбиновая кислота и сорбаты являются немутагенными и некластогенными (не вызывают хромосомных разрывов) у животных, но способность вызывать рак у людей не оценивалась.

Некоторые исследователи изучали возможность того, что циклические и линейные соединения, образованные в результате реакции между аминами в пище и сорбиновой кислотой, могут вызывать мутагенез (генерировать мутации в ДНК клеток) и генотоксичность (вызывать повреждение генов).

Однако в тестах, проведенных с образцами клеток человека и с колониями Salmonella typhimurium, было обнаружено, что продукты реакции между сорбиновой кислотой или сорбатами и аминами, по-видимому, не являются генотоксичными или мутагенными, хотя их безопасность не может быть подтверждена.

С другой стороны, продукты реакции сорбиновой кислоты с нитритами, 1,4-динитро-2-метилпирролом и этилнитроловой кислотой являются мутагенными. Они образуются в кислых условиях желудка человека (pH от 2 до 4,2).

Кроме того, было показано, что вино, содержащее SO ₂ и сорбиновую кислоту, может вызывать мутагенез.

Дешевое вино, вероятно, содержащее сульфиты и сорбиновую кислоту. Шалом. Источник: Wikipedia Commons.

Продукты окисления, образующиеся при хранении и под воздействием тепла, также оказались генотоксичными и обладают способностью к клеточной трансформации.

Все эти аспекты до сих пор изучаются.

Возможный эффект старения клеток

Сорбат калия вызывает резкое увеличение образования активных форм кислорода в клетках микроорганизмов, которые могут генерировать свободные радикалы.

Такие виды могут повредить митохондриальную ДНК, что приведет к старению и гибели клеток. Это происходит у микробов, подверженных действию сорбата.

Однако у людей это полностью не выяснено.

Неконтролируемый аспект его использования против микробов

Недавно (2019 г.) некоторые исследователи обнаружили, что сорбиновая кислота может способствовать индукции состояния BVNC у бактерий.

Состояние BVNC (или жизнеспособные некультивируемые бактерии) определяется как клетки, которые переходят в некультивируемое состояние в ответ на стрессовые ситуации, поддерживая пониженный метаболизм, высокие уровни АТФ и сохраняя целостность клетки, такую ​​как содержание хромосом. и клеточная мембрана.

Это означает, что они уменьшают ваше дыхание, уменьшают перенос питательных веществ, ограничивают производство определенных молекул, накапливают энергию и поддерживают вашу клеточную стенку и ее содержимое в хорошем состоянии.

Используя стандартные процедуры лабораторного скрининга, можно недооценить контаминацию BVNC, что может привести к присутствию патогенов в продуктах питания.

Клетки в состоянии BVNC могут вернуться в состояние культивирования при наличии благоприятных условий, таких как присутствие определенных питательных веществ.

Сорбиновая кислота может вызывать статус BVNC даже при более низких концентрациях, чем те, которые используются для консервирования пищевых продуктов.

Другое использование

Благодаря антимикробному действию сорбиновая кислота также используется в косметике, фармацевтике и для консервирования табака. Его также добавляют в упаковочный материал пищевых продуктов.

Это промежуточный продукт для производства пластификаторов и смазок. Позволяет усилить блеск некоторых алкидных покрытий. Он используется для улучшения измельчения некоторых десен.

Ссылки

1. Winkler, C. et al. (2006). Пищевые консерванты сульфит натрия и сорбиновая кислота подавляют митоген-стимулированные мононуклеарные клетки периферической крови. Пищевая и химическая токсикология 44 (2006) 2003-2007. Восстановлено с sciencedirect.com.
2. Перес-Приор, MT (2008). Реакционная способность некоторых продуктов, образующихся при взаимодействии сорбиновой кислоты с нитритом натрия: декомложение 1,4-динитро-2-метилпиррола и этилнитроловой кислоты. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Восстановлено с pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Функциональные взаимодействия сорбиновой кислоты и амина. Пищевые добавки и загрязняющие вещества, 1998 г., том 15, № 4, 487-493. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Исследование генотоксичности продуктов реакции сорбиновой кислоты. J. Agric. Food Chem.2000, 48, 3605-3610. Восстановлено с pubs.acs.org.
5. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Сорбиновая кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Огане, Х. и др. (2019). Сорбиновая кислота с низкой концентрацией способствует превращению Escherichia coli в жизнеспособное, но не культивируемое состояние. Наука о биологическом контроле, 2019, Том 14, № 1, 67-71. Восстановлено с jstage.jst.go.jp.
7. Неизвестный автор. (1998). Жир как или в пище. Сорбиновая кислота. В справочнике жиров и масел. Восстановлено с sciencedirect.com.
8. Солтофт-Йенсен, Дж. И Хансен, Ф. (2005). Новые химические и биохимические препятствия. В новых технологиях пищевой промышленности. Восстановлено с sciencedirect.com.
9. Пиццорно, JE (2016). Крапивница. В Справочнике клинициста по натуральной медицине (третье издание). Восстановлено с sciencedirect.com.
10. Пайпер Дж. Д. и Пайпер П. В. (2017). Бензоатные и сорбатные соли: систематический обзор потенциальных опасностей этих бесценных консервантов и расширяющийся спектр клинического применения бензоата натрия. Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов. Том 16, 2017. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.