АМИДЫ: ВИДЫ, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Эти амиды , называемые также амины, кислоты представляют собой органические соединения , содержащие молекулы , полученные из аминов или аммиака. Эти молекулы связаны с ацильной группой, превращая амиды в производные карбоновых кислот путем замены группы ОН на группу NH ₂ , NHR или NRR.

Другими словами, амиды образуются, когда карбоновая кислота реагирует с молекулой аммиака или амина в процессе, называемом амидированием; Молекула воды удаляется, а амид образуется с оставшимися частями карбоновой кислоты и амина.

Именно благодаря этой реакции аминокислоты в организме человека объединяются в полимер с образованием белков. Все амиды, кроме одного, являются твердыми при комнатной температуре, и их температуры кипения выше, чем у соответствующих кислот.

Они являются слабыми основаниями (хотя и более сильными, чем карбоновые кислоты, сложные эфиры, альдегиды и кетоны), обладают высокой растворяющей способностью и очень распространены в природе и в фармацевтической промышленности.

Они также могут связывать и образовывать полимеры, называемые полиамидами, прочными материалами, содержащимися в нейлоне и кевларе в пуленепробиваемых жилетах.

Общая формула

Амид может быть синтезирован в простейшей форме из молекулы аммиака, в которой атом водорода заменен ацильной группой (RCO-).

Эта единственная молекула амида представлена ​​как RC (O) NH ₂ и классифицируется как первичный амид.

Этот синтез может происходить по-разному, но самый простой метод - это сочетание карбоновой кислоты с амином при высоких температурах, чтобы удовлетворить его потребность в высокой энергии активации и избежать реакции. обратный возврат амида к его исходным реагентам.

Существуют альтернативные методы синтеза амидов, в которых используется «активация» карбоновой кислоты, заключающаяся в ее первоначальном превращении в одну из сложноэфирных групп, ацилхлориды и ангидриды.

С другой стороны, другие методы начинаются с различных функциональных групп, которые включают кетоны, альдегиды, карбоновые кислоты и даже спирты и алкены в присутствии катализаторов и других вспомогательных веществ.

Вторичные амиды, которые по своей природе более многочисленны, - это амиды, полученные из первичных аминов, а третичные амиды исходят из вторичных аминов. Полиамиды - это полимеры, которые имеют звенья, связанные амидными связями.

Типы

Амиды, как и амины, можно разделить на алифатические и ароматические. Ароматические соединения - это те, которые соответствуют правилам ароматичности (циклическая и плоская молекула с резонансными связями, которые демонстрируют условия стабильности) и правилу Хюккеля.

Напротив, алифатические амиды подразделяются на первичные, вторичные и третичные в дополнение к полиамидам, которые представляют собой другой тип этих веществ.

Первичные амиды

Первичные амиды - это все те, в которых аминогруппа (-NH ₂ ) непосредственно присоединена только к атому углерода, который сам представляет собой карбонильную группу.

Аминогруппа этого амида имеет только одну степень замещения, поэтому она имеет свободные электроны и может образовывать водородные связи с другими веществами (или другими амидами). Они имеют структуру RC (O) NH ₂ .

Вторичные амиды

Вторичные амиды - это те амиды, в которых азот аминогруппы (-NH ₂ ) сначала присоединен к карбонильной группе, но также и к другому заместителю R.

Эти амиды более распространены и имеют формулу RC (O) NHR '. Они также могут образовывать водородные связи с другими амидами, а также с другими веществами.

Третичные амиды

Это амиды, в которых их атомы водорода полностью замещены карбонильной группой и двумя цепями заместителей или функциональными группами R.

Эти амиды, поскольку они не имеют неспаренных электронов, не могут образовывать водородные связи с другими веществами. Тем не менее, все амиды (первичные, вторичные и третичные) могут связываться с водой.

Полиамиды

Полиамиды - это полимеры, в которых амиды используются в качестве связей для повторяющихся звеньев; то есть звенья этих полимеров имеют связи с каждой стороной химической формулы –CONH ₂ , используя их в качестве мостиков.

Некоторые амиды являются синтетическими, но другие встречаются в природе, например, аминокислоты. Использование этих веществ объясняется в следующем разделе.

Амиды также можно разделить по типу связи на ионные и ковалентные. Ионные (или солевые) амиды представляют собой сильно щелочные соединения, которые образуются, когда молекулу аммиака, амина или ковалентного амида обрабатывают химически активным металлом, таким как натрий.

С другой стороны, ковалентные амиды твердые (за исключением формамида, который является жидким), они не проводят электричество, а в случае тех, которые растворимы в воде, они служат растворителями для органических и неорганических веществ. Этот тип амида имеет высокую температуру кипения.

Физические и химические свойства

Физические свойства амидов включают точки кипения и растворимость, в то время как химические свойства включают кислотно-щелочную природу и их способность к разложению путем восстановления, дегидратации и гидролиза.

Кроме того, важно отметить, что в обычных условиях амиды не имеют цвета и запаха.

Точки плавления и кипения

Амиды имеют высокие температуры плавления и кипения для размера их молекул из-за их способности образовывать водородные связи.

Атомы водорода в группе –NH ₂ достаточно положительны, чтобы образовать водородную связь со свободной парой электронов в другой молекуле.

Эти образованные связи требуют разумного количества энергии для разрыва, поэтому температуры плавления амидов высоки.

Этанамид, например, образует бесцветные кристаллы при 82 ° C, несмотря на то, что он является первичным амидом и имеет короткую цепь (CH ₃ CONH ₂ ).

Растворимость

Растворимость амидов очень похожа на растворимость сложных эфиров, но в то же время они обычно менее растворимы, чем сопоставимые амины и карбоновые кислоты, поскольку эти соединения могут отдавать и принимать водородные связи.

Амиды меньшего размера (первичные и вторичные) растворимы в воде, потому что они обладают способностью образовывать водородные связи с молекулами воды; У третичных специалистов такой способности нет.

основность

По сравнению с аминами амиды обладают небольшой основной прочностью; тем не менее, они сильнее оснований, чем карбоновые кислоты, сложные эфиры, альдегиды и кетоны.

Благодаря резонансным эффектам и, следовательно, развитию положительного заряда амины могут способствовать переносу протона: это заставляет их вести себя как слабая кислота.

Об этом свидетельствует реакция этанамида и оксида ртути с образованием соли ртути и воды.

Способность к разложению за счет восстановления, дегидратации и гидролиза

Хотя их обычно не восстанавливают, амиды можно разложить (до аминов) путем каталитического восстановления при высокой температуре и давлении; они также могут быть восстановлены до альдегидов без использования каталитических путей.

Их можно обезвоживать в присутствии дегидратирующих агентов (таких как тионилхлорид или пентоксид фосфора) с образованием нитрила (-C≡N).

Наконец, их можно гидролизовать с превращением в кислоты и амины; Для этой реакции требуется сильная кислота или щелочь, чтобы протекать быстрее. Без них реакция будет происходить с очень низкой скоростью.

Номенклатура

Амиды должны называться суффиксом «-амид» или «-карбоксамид», если углерод, который является частью амидной группы, не может быть включен в основную цепь. В этих молекулах используется префикс «амидо-», за которым следует название соединения.

Те амиды, которые имеют дополнительные заместители у атома азота, будут обрабатываться так же, как и в случае аминов: упорядочены в алфавитном порядке и с префиксом «N-», как в случае с NN-диметилметанамидом.

Промышленное использование и в повседневной жизни

Амиды, помимо других применений, которые они могут представить, являются частью человеческого тела, и по этой причине они имеют решающее значение в жизни.

Они образуют аминокислоты и объединяются в полимерную форму, образуя белковые цепи. Также они содержатся в ДНК, РНК, гормонах и витаминах.

Они обычно встречаются в промышленности в виде мочевины (продукты жизнедеятельности животных), в фармацевтической промышленности (например, в качестве основного компонента парацетамола, пенициллина и ЛСД) и в виде полиамида в случае нейлона и кевлара. ,

Примеры

- Формамид (CH ₃ NO), смешивающаяся с водой жидкость, которая может входить в состав гербицидов и пестицидов.

- Этанамид (C ₂ H ₅ NO), промежуточный продукт между ацетоном и мочевиной.

- Этандиамид (CONH ₂ ) ₂ , заменитель мочевины в удобрениях.

- N-метилэтанамид (C ₃ H ₇ NO), коррозионное и легковоспламеняющееся вещество.

Ссылки

1. Wikipedia. (SF). Амид. Получено с en.wikipedia.org
2. Задание, C. (sf). Получение и свойства амидов. Получено с сайта chemistry-assignment.com
3. Британника, Э. (nd). Амид. Получено с britannica.com
4. ChemGuide. (SF). Амиды. Получено с сайта chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Физические свойства амидов. Получено с сайта chem.libretexts.org